Sintese dos componentes do feromonio sexual da lagarta-parda "thyrinteina arnobia" (lepidoptera: geometridae).

• Processo: 05/00192-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de agosto de 2005
• Data de Término da vigência: 31 de julho de 2006
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Arlene Gonçalves Corrêa
• Beneficiário: Tiago Neppe
• Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
• Assunto(s): Acetileno Feromônios Síntese assimétrica Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Acetileno | Acoplamentos | Feromonios | Sintese Assimetrica | Thyrinteina Arnobia | Sintese Orgânica

Resumo

Entre as lagartas daninhas ao eucalipto no Brasil, a lagarta-parda, Thyrinteina arnobia (Lepidóptera: Geometridae) é o principal lepidóptero desfolhador nos Estados de Minas Gerais e São Paulo, causando grandes prejuízos a cultura. Os inseticidas têm desempenhado um papel importante no controle das espécies-praga florestais, porém o uso de feromônios pode ser uma alternativa para o controle de pragas também nesse caso. A identificação do feromônio de T. arnobia pode levar ao uso de métodos de controle populacional mais econômicos e menos agressivos ao meio ambiente. Estudos preliminares do nosso grupo mostraram que o componente majoritário do feromônio de T. arnobia deve ser um dos estereoisômeros do 3,4-epoxi-6,9-eneicosadieno. Assim, o objetivo deste projeto é a síntese dos componentes feromonais da lagarta-parda, Thyrinteina arnobia, mais especificamente o 3,4-epoxi-6,9-eneicosadieno, inicialmente na sua forma racêmica e depois enantiomericamente pura. A nossa proposta sintética usa uma estratégia convergente conforme metodologia descrita por Bell e Clacclo, partindo da etilvinilcetona, que pode levar em 2 etapas ao intermediário epoxitosilato 4. O diino 5 pode ser obtido a partir do álcool propargílico. Acoplamento de 4 com o ânion de 5 levaria ao 6, que após tratamento em meio básico seguido de hidrogenação catalítica forneceria o dieno 1.