Emprego de espécies insaturadas contendo telúrio em reações de transmetalação e acoplamento cruzado para a síntese de enoinos e enodiinos

• Processo: 97/00361-9
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de junho de 1997
• Data de Término da vigência: 31 de julho de 2000
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Miguel Joaquim Dabdoub Paz
• Beneficiário: Palimecio Gimenes Guerrero Junior
• Instituição Sede: Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto (FFCLRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Calcogenocetenos Acetais | Hidroteluracao | Hidrozirconacao | Metalometalocoes | Temaroteno | Transmetalacao

Resumo

O projeto baseia-se em reações hidroteluração de 1,4-bis-organoil-1,3-butadiinos simétricos e não simétricos obtendo-se os (Z)-1,4-bis-organoil-telurobutil-but-1-en-3-inos e com posterior reação de transmetalação Te/Li e adição de iodo esperamos obter os 1,4-bis-organoil-2-iodo-2-telurobutil-but-1-en-3-inos que seriam empregados em reações de acoplamento cruzado para a síntese de (Z)-enodiinos. No projeto também propomos reações de metalometalação na síntese de (Z)-dimetalo-1-alcenos, através da reação de estanil aluminação de 1-alcinos. O presente projeto seria a continuação do projeto já iniciado no mestrado. Primeiro estudamos uma nova metodologia para obtenção de (E) teluretos vinílicos, através da reação de hidrozirconação de acetilenos e posterior captura do intermediário (E) vinil zirconato com brometo de butil telurenila. Esse trabalho foi publicado na revista Tetrahedron Letters em 1995. A partir desses resultados resolvemos então a passar a estudar reações de hidrozirconação de calcogeno acetilênicos para a síntese de calcogenocetenos acetais e suas futuras aplicações sintéticas principalmente na síntese de compostos de origem natural como feromônios e outras moléculas teologicamente ativas como o temaroteno, utilizado como medicamento no tratamento da hipervitaminose A. Pretende-se no doutorado completar os resultados na síntese dos calcogenocetenos acetais para publicá-los em uma revista de circulação internacional. Estudos de outras metodologias e principalmente as aplicações sintéticas desses compostos deverão ser realizadas no doutoramento, como por exemplo, a síntese do temaroteno. (AU)