| Processo: | 98/11190-3 |
| Modalidade de apoio: | Bolsas no Brasil - Doutorado |
| Data de Início da vigência: | 01 de outubro de 1998 |
| Data de Término da vigência: | 30 de setembro de 2002 |
| Área de conhecimento: | Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica |
| Pesquisador responsável: | Etelvino José Henriques Bechara |
| Beneficiário: | Fernando Dutra |
| Instituição Sede: | Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil |
| Vinculado ao auxílio: | 96/00154-0 - Estresse oxidativo associado a porfírias caracterizadas por sobrecarga de ácido 5-aminolevulínico, AP.TEM |
| Assunto(s): | Espécies de oxigênio reativas |
| Palavra(s)-Chave do Pesquisador: | Acido Aminolevulinico (Ala) | Aminoacetona | Cri-Du-Chat | Especies Reativas De Oxigenio | Treoninemia |
Resumo Aminoacetona (AA) é um intermediário do metabolismo de treonina e glicina acumulada em síndromes com a treoninemia e a cri-du-chat e em diabetes mellitus1-3. Nos últimos anos a proposta de ação de AA como agente citotóxico vem do fato de esta α-aminocetona ser oxidada, por intermédio da enzima SSAO (semicarbazide sensitive amine oxidase), a metilglioxal (MG), H2O2 e NH4+4,5. Além de H2O2, uma espécie reativa de oxigênio (ERO), há produção de MG, composto reconhecidamente citotóxico e genotóxico6-8. Em relatórios anteriores foram apresentadas em detalhes as rotas catabólicas da AA assim como as dúvidas que pairam sobre o verdadeiro significado metabólico de sua biossíntese9. Em contrapartida são conhecidos com detalhes suas rotas e produtos de degradação. Nossa hipótese de trabalho leva em conta as semelhanças estruturais e reacionais entre AA e o ácido 5-aminolevulínico (ALA), ambos α-aminocetonas, capazes de gerar EROs durante sua reação com O2. Assim, tal como no caso de ALA, acreditamos que a oxidação de AA é iniciada por usa enolização em pH próximo a 7,4 seguida da reação entre AAenol e oxigênio (O2) com a formação do radical AA, íon superóxido (O2), e que, por sua vez, dismuta-se a H2O2. O radical enoila AA pode reagir novamente com O2 formando O2 e a imina de AA (AAimino). Esta espécie sofre hidrólise ácida com conseqüente formação de NH4+ e a formação de MG (Esquema 1). (AU) | |
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