A reacao de diels-alder de timoquinona: derivados nitrogenados.

• Processo: 01/12412-4
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado
• Data de Início da vigência: 01 de maio de 2002
• Data de Término da vigência: 30 de abril de 2004
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Timothy John Brocksom
• Beneficiário: Olga Georgios Alexopoulos
• Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
• Assunto(s): Terpenos Reação de Diels-Alder Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Diels-Alder | P-Benzoquinonas | Sintese Organica | Terpenos

Resumo

A reação de Diels-Alder de para-benzoquinonas apresenta excelentes rendimentos químicos, altas e previsíveis quimio-, regioe estereosseletivídades, além de ser executada em condições experimentais relativamente simples. Entretanto, os dienófílos para-benzoquinonas são aquirais, apresentam somente uma regiosseletividade, e o cicloaduto obtido possui uma função enediona contendo dois grupos carbonílicos quimicamente semelhantes. Neste projeto propomos modificar às para-benzoquinonas pela transformação em derivados nitrogenados, procurando manter a alta reatividade química introduzindo, porém, enantiosseletividade, a regiosseletividade oposta, e grupos funcionais distintos nos cicloadutos. Assim, pretendemos sintetizar mono- e bis- oximas, -iminas, -hidrazonas e -semicarbazonas de várias para-benzoquinonas simples, e estudar as suas reações de Diels-Alder com alguns dienos simples e/ou comerciais. (AU)