Synthesis and structural validation of type I polyketides isolated from the genera Hyptis, Cryptocarya and Streptomyces: Síntese e avaliação estrutural de policetídeos tipo I isolados dos gêneros Hyptis, Cryptocarya e Streptomyces

Autor(es)

Franco Della Felice

• Tipo de documento: Tese de Doutorado
• Imprenta: Campinas, SP.
• Instituição: Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química
• Data de defesa: 2019-10-16

Membros da banca

Ronaldo Aloise Pilli; Paulo Roberto Ribeiro Costa; Antonio Carlos Bender Burtoloso; Carlos Roque Duarte Correia; Igor Dias Jurberg

• Orientador: Ronaldo Aloise Pilli

Resumo

A dissertação de tese trata dos estudos direcionados à síntese total e avaliação estrutural dos policetídeos tipo I brevipolida A, criptoconcatonas H, K e L, e fosdiecina A isolados de "Hyptis brevipes", "Cryptocarya concinna" e "Streptomyces sp". SS99BA-2, respectivamente. Esforços sintéticos dirigidos à brevipolida A e a primeira síntese total enantiosseletiva e confirmação estrutural da criptoconcatona H (12 etapas, 3.6% de rendimento) e fosdiecina A (13 etapas, 0.87-1.0% de rendimento) são apresentadas. A revisão estrutural das criptoconcatonas K e L é também analisada. Devido à incerteza da configuração final destes produtos naturais, as sínteses exploradas das estruturas mais prováveis foram guiadas por estudos computacionais empregando-se parâmetros de RMN. A fim de desenvolver sínteses eficientes em termos de convergência e número de etapas, as rotas sintéticas exploradas para cada produto natural foram desenhadas através da aplicação de metodologias catalíticas modernas de síntese orgânica, por exemplo, epoxidação assimétrica de Sharpless, reação de metátese de olefinas mediada por complexos de rutênio, reações de acoplamentos cruzados de Suzuki-Miyaura, substituição alílica mediada por complexos de paládio e reações de alilação de carbonilas mediada por complexos de irídio, entre outras (AU)

• Processo FAPESP: 14/25474-8 - Síntese e avaliação biológica da Brevipolida A, Criptomoscatona F1 e de compostos relacionados
• Beneficiário: Franco Della Felice
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto