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Teluretos vinílicos em síntese orgânica: obtenção de teluretos de cloro vinila e sistemas enínicos/enediínicos

Texto completo
Autor(es):
Gilson Rogério Zeni
Número total de Autores: 1
Tipo de documento: Tese de Doutorado
Imprenta: São Paulo.
Instituição: Universidade de São Paulo (USP). Conjunto das Químicas (IQ e FCF) (CQ/DBDCQ)
Data de defesa:
Membros da banca:
Joao Valdir Comasseto; Antonio Luiz Braga; Jonas Gruber; Paulo Roberto Hrihorowitsch Moreno; Jose Augusto Rosario Rodrigues
Orientador: Joao Valdir Comasseto
Resumo

A primeira parte deste trabalho trata da preparação de teluretos vinílicos funcionalizados, a partir da adição de tricloreto de p-metoxifenil telúrio a hidróxi alcinos e hidróxi alcinos protegidos. Observamos a formação de uma mistura de oxicloretos e dicloretos de aril telúrio. A redução, tanto dos oxicloretos como dicloretos de aril telúrio com tiossulfato de sódio levou a formação dos teluretos vinílicos correspondentes. A segunda parte do trabalho refere-se à síntese de sistemas enínicos e enediínicos. Para tanto, desenvolvemos uma nova metodologia que levam a esses compostos, baseado na reação de acoplamento de um telureto vinílico Z com acetilenos terminais catalisadas por PdCl2/CuI em trietilamina, usando como solvente metanol. Observamos que a reação ocorre com total retenção de configuração da ligação dupla sem interferir com os grupos hidroxilas presentes, tanto no telureto vinílico, quanto no alcino. (AU)

Processo FAPESP: 95/08988-5 - Aplicações de reagentes de telúrio em síntese orgânica
Beneficiário:Gilson Rogério Zeni
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado