Reagentes de telúrio em síntese orgânica estudos visando a síntese total do siphonodiol

Autor(es)

Ricardo Machado Ellensohn

• Tipo de documento: Tese de Doutorado
• Imprenta: São Paulo.
• Instituição: Universidade de São Paulo (USP). Conjunto das Químicas (IQ e FCF) (CQ/DBDCQ)
• Data de defesa: 2000-10-06

Membros da banca

João Valdir Comasseto; Fernando Antônio Santos Coelho; Carlos Roque Duarte Correia; Liliana Marzorati; Hélio Alexandre Stefani

• Orientador: João Valdir Comasseto

Resumo

O objetivo do presente projeto é a síntese do total Siphonodiol, utilizando algumas das reações já estudadas sistematicamente no laboratório. Trata-se de um produto natural do grupo dos poliacetilenos que apresenta uma potente atividade fungicida. A síntese enantiosseletiva da porção diol pode ser efetuada em três etapas a partir do ácido ascórbico, por uma seqüência de reações de redução e oxidação já descritas na literatura. Os demais fragmentos a serem preparados consistem em reações de abertura de éteres cíclicos em meio ácido, reações de proteção e desproteção com reagentes de silício, reações de transmetalações e acoplamentos de teluretos vinílicos e, como etapa chave para a obtenção do Siphonodiol, reações de acoplamento do tipo Cadiot-Chodkiewicz. A estratégia sintética para a preparação do Siphonodiol é apresentada abaixo. (AU)

• Processo FAPESP: 97/04426-8 - Reagentes de telurio em sintese organica: sintese do siphonodiol.
• Beneficiário: Ricardo Machado Ellensohn
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado