Síntese e caracterização de resinas epoxídicas a partir de álcool vanílico e lignosulfonato

Autor(es)

Henrique Cesar Pereira Coelho

• Tipo de documento: Dissertação de Mestrado
• Imprenta: Lorena.
• Instituição: Universidade de São Paulo (USP). Ciência e Engenharia dos Materiais (IFS/EES)
• Data de defesa: 2024-08-05

Membros da banca

André Luis Ferraz; Demetrio Jackson dos Santos; Clodoaldo Saron

• Orientador: André Luis Ferraz

Resumo

Os éteres diglicidílicos de bisfenol A são as resinas epoxídicas de maior expressão comercial, abrangendo cerca de 75% do mercado global. Embora possuam propriedades térmicas e mecânicas adequadas para a aplicação em diversos segmentos que demandam materiais termorrígidos, as resinas de bisfenol A apresentam problemas relacionados a impactos ambientais e a saúde humana. Levando esta problemática em consideração, este trabalho investigou a síntese de resinas epoxídicas a partir de álcool vanílico e lignosulfonatos, ambos compostos derivados de biomassa lignocelulósica. A primeira etapa consistiu na polimerização de álcool vanílico puro ou misturas de álcool vanílico e lignosulfonatos de cana ou coníferas através de reações de oxidação enzimática ou condensação em meio ácido, visando a obtenção de produtos polifenólicos adequados à síntese de éteres poliglicidílicos. A partir dos materiais oxidados ou condensados, a segunda etapa envolveu ensaios destes com epicloridrina. Finalmente, na terceira etapa, as resinas epoxídicas resultantes foram reticuladas com trietileno tetramina e os produtos de reticulação foram avaliados em relação à adesão em superfícies de madeira de Pinus spp. Foi verificado que a reação de oxidação enzimática gerou produtos com teor de hidroxilas fenólicas menor que os teores dos substratos originais, enquanto a condensação em meio ácido preservou as hidroxilas, tendo o teor elevado devido à perda de massa por desidratação. Isto ocasionou em diferenças consideráveis nos valores de epóxi equivalente, que foram maiores para as condições em meio ácido, uma vez que os éteres glicidílicos são formados através da eterificação de fenóis com epicloridrina. As resinas reticuladas com trietileno tetramina formaram corpos de prova com características vítreas, e a utilização de acetona como diluente não reativo levou à adesão consistente, enquanto a reticulação direta sem acetona mostrou ser inadequada devido à baixa penetração nos poros da madeira. As resinas sintetizadas a partir da condensação em meio ácido apresentaram resistência ao cisalhamento maior do que a resistência interna da madeira, enquanto as resinas sintetizadas a partir da oxidação enzimática apresentaram resistência inferior à da madeira. Isto pode ser explicado pela diferença dos valores epóxi, que por serem menores nas reações de oxidação enzimática, deve resultar em resinas com menor densidade de reticulação. (AU)

• Processo FAPESP: 22/09174-0 - Oxidação e reticulação enzimática de lignina/lignosulfonatos com compostos fenólicos simples visando a produção de resinas epóxi
• Beneficiário: Henrique César Pereira Coelho
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado