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Estudo fitoquímico e biológico de Aristolochia ridicula

Texto completo
Autor(es):
Marcos Batista Machado
Número total de Autores: 1
Tipo de documento: Tese de Doutorado
Imprenta: Araraquara. 2014-06-11.
Instituição: Universidade Estadual Paulista (Unesp). Instituto de Química. Araraquara
Data de defesa:
Orientador: Lucia Maria Xavier Lopes
Resumo

O presente trabalho descreve o isolamento, a identificação e a elucidação estrutural dos constituintes químicos de Aristolochia ridicula H.B.K., bem como a avaliação das potenciais atividades inseticidas, antiplasmódicas e antimicobacterianas dos extratos e das substâncias isoladas dessa espécie. Os extratos acetônico de folhas e etanólico de caules foram fracionados por partição, lavagem e métodos cromatográficos, resultando em seis e quatorze substâncias, respectivamente. Dentre essas substâncias estão uma nova biflavona (ridiculuflavona D), uma nova chalcona-flavona (ridiculuflavonilchalcona B) e um tetraflavonóide com esqueleto carbônico inédito (ridiculuflavonilchalcona C), juntamente com a ridiculuflavona C e o proto-quercitol, os quais foram previamente isolados dessa espécie. Além desses compostos, isolou-se um flavonóide (luteolina), três alcalóides [()-coclaurina, (−)-cloreto de N-steponina e (−)-metilwarifteina], uma alcamida (N-trans-feruloi-tiramina), duas ribonolactonas [(+)-2-desoxi-D-ribono-1,4-lactona e seu derivado 3,5-bis(tripolifosfato)], um derivado glucosídico (etil--D-glucopiranosídio) e o ácido 2-butinodióico. Além disso, identificou-se os íons 3-hidroxipropanoato, acetato e formiato por RMN 1D e 2D, sugerindo que esses compostos são derivados do ácido 2-butinodióico, o qual não foi detectado por RMN de 1H. As estruturas de todos os compostos isolados foram determinadas por métodos espectrométricos (RMN 1D e 2D, EMAR, IV, UV e DC). Transformações químicas (metilações e/ou acetilações) dos flavonóides ridiculuflavona C e ridiculuflavonilchalcona B, bem como dos alcalóides cloreto de N-steponina e metilwarifteina e da alcamida N-trans-feruloil-tiramina também auxiliaram na elucidação estrutural dessas substâncias. A susceptibilidade do inseto Anticarsia gemmatalis às soluções de extratos e de flavonóides... (AU)

Processo FAPESP: 05/51922-9 - Estudos fitoquimicos e biologicos de aristolochia ridicula.
Beneficiário:Marcos Batista Machado
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado