Exploração da reatividade do radical carbamoíla para construção de quinolinonas fundidas a gama-lactonas

Resumo

Tendo em vista a importante atividade biológica de heterociclos e a sua relevância tanto para indústria quanto para o meio acadêmico, esse projeto busca desenvolver uma metodologia eficiente para síntese de novos heterociclos altamente substituídos. Trata-se de uma reação de ciclização em cascata de eninacrilamidas com o radical carbamoíla para síntese de quinolinonas fundidas com ³-lactonas. Pretende-se sintetizar o substrato (N,2-dimetil-N-[2-(2-(feniletinil)fenil)]-2-propenamida) e utilizá-lo como material de partida para estudo com o radical carbamoíla, que é gerado a partir da formamida em meio excitado por luz e também pode ser gerado dentro de um sistema redox composto por Fe(II) e H2O2. Esse radical pode ser utilizado para gerar núcleos mais substituídos e heterociclos, sendo conhecido pela sua reatividade com sistemas insaturados. Na síntese de quinolinonas fundidas com ³-lactonas são formadas cinco novas ligações e dois novos ciclos fundidos são fechados. Essa sequência reacional revela uma grande variabilidade estrutural que pode ser alcançada com a química da formamida, além de revelar uma nova classe de compostos que poderá ser investigada quanto à sua reatividade e atividade biológica.