Experimental and DFT Computational Insight into Nitrosamine Photochemistry-Oxygen Matters

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Ghogare, Ashwini A. ; Debaz, Ciro J. ; Oliveira, Marilene Silva ; Abramova, Inna ; Mohapatra, Prabhu P. ; Kwon, Kitae ; Greer, Edyta M. ; Prado, Fernanda Manso ; Valerio, Hellen Paula ; Di Mascio, Paolo ; Greer, Alexander

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of Physical Chemistry A; v. 121, n. 32, p. 5954-5966, AUG 17 2017.
• Citações Web of Science: 3

Resumo

A nitrosamine photooxidation reaction is shown to generate a peroxy intermediate by experimental physical-organic methods. The irradiation of phenyl and methyl-substituted nitrosamines in the presence of isotopically labeled 18-oxygen revealed that an O atom was trapped from a peroxy intermediate to trimethylphosphite or triphenylphosphine, or by nitrosamine itself, forming two moles of nitramine. The unstable peroxy intermediate can be trapped at low temperature in postphotolyzed solution in the dark. Chemiluminescence was also observed upon thermal decomposition of the peroxy intermediate, that is, when a postphotolysis low-temperature solution is brought up to room temperature. A DFT study provides tentative information for cyclic nitrogen peroxide species on the reaction surface. (AU)

• Processo FAPESP: 11/10048-5 - Mapeamento de adutos gerados por aldeídos endógenos e exógenos: utilização como biomarcadores de estresse redox
• Beneficiário: Marisa Helena Gennari de Medeiros
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 10/50891-0 - Ácido docosahexaenóico e colesterol: caracterização e detecção de produtos de oxidação, modificação de proteínas e implicações na esclerose lateral amiotrófica
• Beneficiário: Sayuri Miyamoto
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 13/07937-8 - Redoxoma
• Beneficiário: Ohara Augusto
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
• Processo FAPESP: 12/12663-1 - Oxigênio singlete e peróxidos em química biológica
• Beneficiário: Paolo Di Mascio
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático