An Aminocatalyzed Michael Addition/Iron-Mediated Decarboxylative Cyclization Sequence for the Preparation of 2,3,4,6-Tetrasubstituted Pyridines: Scope and Mechanistic Insights

Autor(es)

Stivanin, Mateus L. ^[1] ; Duarte, Marcelo ^[1] ; Sartori, Camila ^[1] ; Capreti, Naylil M. R. ^[1] ; Angolini, Celio F. F. ^[1] ; Jurberg, Igor D. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Estadual Campinas, Inst Chem, CP 6154, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 82, n. 19, p. 10319-10330, OCT 6 2017.
• Citações Web of Science: 11

Resumo

A novel, scalable strategy for the preparation of 2,3,4,6-tetrasubstituted pyridines is described. This protocol has two steps: an aminocatalyzed addition of ketones to alkylidene isoxazol-5-ones, followed by an iron-mediated decarboxylative cyclization event. Mechanistic insights for both steps are provided based on HRMS-ESI(+) studies. (AU)

• Processo FAPESP: 15/20809-4 - Exploração da Química de Isoxazol-5-onas como Blocos de Construção Versáteis em Síntese Orgânica
• Beneficiário: Igor Dias Jurberg
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 16/12749-4 - Síntese orgânica empregando Isoxazol-5-onas
• Beneficiário: Marcelo Duarte da Costa
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Processo FAPESP: 14/15718-7 - Exploração de 5-isoxazolonas na síntese de beta-aminoácidos
• Beneficiário: Naylil Malagutti Rodrigues Capreti
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Processo FAPESP: 15/01331-6 - Estudos empregando isoxazol-5-onas na preparação de importantes blocos de construção em síntese orgânica
• Beneficiário: Camila Sartori
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica