Gold-amine cooperative catalysis for reductions and reductive aminations using formic acid as hydrogen source

Autor(es)

Fiorio, Jhonatan L. ^{[1, 2]} ; Araujo, Thaylan P. ^[1] ; Barbosa, Eduardo C. M. ^[1] ; Quiroz, Jhon ^[1] ; Camargo, Pedro H. C. ^[1] ; Rudolph, Matthias ^[2] ; Hashmi, A. Stephen K. ^[2] ; Rossi, Liane M. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Inst Quim, Dept Quim Fundamental, Av Prof Linen Prestes 748, BR-05508000 Sao Paulo, SP - Brazil

^[2] Heidelberg Univ, Organisch Chem Inst, Neuenheimer Feld 270, D-69120 Heidelberg - Germany

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: APPLIED CATALYSIS B-ENVIRONMENTAL; v. 267, JUN 15 2020.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

Selective hydrogenation of alkynes to alkenes and reductive amination are industrially important reactions to synthesize a variety of fine and bulk chemicals. We report herein on a green and convenient approach for Z-alkenes and secondary amines using gold catalyst and formic acid (FA) as a green reductant. Furthermore, we highlight that the key to successfully obtain high reaction rates is to use an appropriate amine, which acts cooperatively with the gold surface, to activate formic acid. Studies with deuterium-labeled hydrogen donors gave insights that the decomposition of Au-formate species is involved in the rate-determining step. Moreover, various valuable secondary amines could be synthetized from readily available nitro and carbonyl compounds. This new strategy provides a cleaner, safer, more efficient and selective way to catalyze the synthesis of Z-alkenes and valuable amines. (AU)

• Processo FAPESP: 15/11452-5 - Materiais híbridos compostos por óxidos e nanopartículas metálicas para aplicações catalíticas e fotocatalíticas
• Beneficiário: Eduardo César Melo Barbosa
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 15/21366-9 - Materiais híbridos contendo nanopartículas metálicas para aplicações catalíticas
• Beneficiário: Pedro Henrique Cury Camargo
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 15/26308-7 - Otimização das propriedades físico-químicas de materiais nano-estruturados e suas aplicações em reconhecimento molecular, catálise e conversão/armazenamento de energia
• Beneficiário: Roberto Manuel Torresi
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 16/17866-9 - Ajuste das propriedades catalíticas de Nanochocalhos plasmônicos destinados à ativação fotoquímica de oxigênio sob condições brandas
• Beneficiário: Jhon Jhon Quiroz Torres
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 17/07564-8 - Nanomateriais híbridos para conversão de energia: integrando nanoestruturas plasmônicas e nanomateriais fotoluminescentes
• Beneficiário: Thaylan Pinheiro Araújo
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado
• Processo FAPESP: 16/16738-7 - Estudo da influência de ligantes orgânicos sobre a reatividade de nanopartículas de ouro
• Beneficiário: Liane Marcia Rossi
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular