| Texto completo | |
| Autor(es): |
Castro, Joaquim A. M.
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Serikava, Bruno K.
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Naciuk, Fabricio F.
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Ligiero, Carolina B. P.
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Morgon, Nelson H.
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Miranda, Paulo C. M. L.
Número total de Autores: 6
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| Tipo de documento: | Artigo Científico |
| Fonte: | CHEMISTRYSELECT; v. 8, n. 17, p. 7-pg., 2023-02-24. |
| Resumo | |
An elongated resonance with the N-oxide group and the vinylogous effect of the oxoammonium group allowed the regioselection switch during an oxidative amination reaction of an isoquinolinedione, permitting us to prepare isocaulibugulones A, B, C, and D in a straightforward approach. The alkaloid counterparts A and D were synthesized in 4 steps with 11-36 % global yield. A further late-stage halogenation step at isocaulibugulone A led to preparing counterparts B and C with 83-94 % yield. Density Functional Theory (DFT) calculations anticipate the effects mentioned above and the disruptive action of hydrogen bonding in the process, which were observed experimentally in the synthesis of isocaulibugulone D due to the partial loss of regioselectivity. (AU) | |
| Processo FAPESP: | 16/10498-4 - Investigação das estratégias de adaptação ao estilo de vida patogênico de fungos do gênero Moniliophthora em diferentes níveis de organização biológica: espécies, biótipos e linhagens geográficas |
| Beneficiário: | Antonio Vargas de Oliveira Figueira |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Temático |
| Processo FAPESP: | 14/25770-6 - Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio: associando catálise enantiosseletiva, ativações C-H, novos materiais e reações em fluxo visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos |
| Beneficiário: | Carlos Roque Duarte Correia |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Temático |