Nitrogenated aromatics from chitin

Autor(es)

Santos, Camila Souza ; Mattioli, Renan Rodini ; Baptista, Julia Soares ; da Silva, Vitor Menezes H. ; Browne, Duncan L. ; Pastre, Julio Cezar

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: GREEN CHEMISTRY; v. 25, n. 13, p. 10-pg., 2023-04-14.

Resumo

Herein, we addressed the challenge of using two chitin-derived furans, namely 3-acetamido-5-ethylfuran (3A5EF) and 3-acetamido-5-(1-hydroxyethyl)furan (3A5HF), for the formation of 4-acetylaminophthalimides and other N-containing aromatic compounds. The transformation is carried out sequentially and involves the formation of the Diels-Alder adduct, forming a 7-oxa-norbornene backbone, which, in an acidic/acetylating medium, undergoes a dehydration/aromatisation process providing nitrogenated aromatic compounds in yields ranging from 16-80%. The preparation of 4-acetylaminophthalimides from a chitin derivative is the first step towards expanding the toolbox of chitin-derived furans in the synthesis of unique nitrogenated aromatic compounds with the nitrogen atom directly attached to the benzene ring. (AU)

• Processo FAPESP: 19/26450-9 - Aplicação da química verde na síntese de materiais e blocos construtores empregando fontes renováveis e síntese em fluxo contínuo
• Beneficiário: Renan Rodini Mattioli
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 22/03872-8 - Síntese mecanoquímica de compostos funcionalizados por nitrogênio obtidos de derivados de biomassa
• Beneficiário: Renan Rodini Mattioli
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado
• Processo FAPESP: 21/06661-5 - Tecnologias facilitadoras para a síntese química sustentável de moléculas plataforma, novas entidades químicas e compostos bioativos
• Beneficiário: Júlio Cezar Pastre
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOEN - Jovens Pesquisadores - Fase 2
• Processo FAPESP: 22/00774-5 - Emprego de plataformas químicas renováveis visando à obtenção de intermediários sintéticos com alto valor agregado
• Beneficiário: Camila Souza Santos
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado