Stereoselective Electrochemical Synthesis of E-Tetrasubstituted Haloalkenyl Chalcogenides

Autor(es)

Lopes, Eric F. ; Costa e Silva, Rodrigo ; Souza, Rafael A. C. ; Fernandez, Pablo Sebastian ; Pastre, Julio Cezar

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL; v. N/A, p. 8-pg., 2024-10-31.

Resumo

Herein, we describe an electrochemical method for the synthesis of haloalkenyl chalcogenides from internal alkynes using hydrobromic and hydrochloric acids as halogenating agents, with the sole byproduct being hydrogen gas. This e-halochalcogenation protocol generates electrophilic chalcogenium species under mild conditions in a simple, undivided cell setup, enabling the synthesis of 25 examples of chloro- and bromovinyl selenides and sulfides with yields ranging from 10 % to 94 %, predominantly as the E-isomer. The synthetic utility of the halovinyl chalcogenides was demonstrated through various transformations, yielding densely functionalized tetra-substituted olefins. This underscores the versatility and efficiency of our method in assembling intricate molecular frameworks. (AU)

• Processo FAPESP: 23/07466-7 - Desenvolvimento de Plataformas de Auto-Otimização para a Síntese Multi-Etapas de IFAs.
• Beneficiário: Rodrigo Costa e Silva
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 23/02929-9 - Produção de hidrogênio verde impulsionada pela eletro-oxidação de glicerol. Minimizando o uso de elementos do grupo da platina.
• Beneficiário: Pablo Sebastián Fernández
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 23/01930-3 - Conversão de derivados de biomassa em produtos de alto valor agregado e solventes verdes para a química fina.
• Beneficiário: Eric Francis Lopes
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 21/06661-5 - Tecnologias facilitadoras para a síntese química sustentável de moléculas plataforma, novas entidades químicas e compostos bioativos
• Beneficiário: Júlio Cezar Pastre
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOEN - Jovens Pesquisadores - Fase 2
• Processo FAPESP: 17/11986-5 - Geração e Armazenamento de Novas Energias: trazendo desenvolvimento tecnológico para o país
• Beneficiário: Ana Flávia Nogueira
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa Centros de Pesquisa em Engenharia