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Preparation and Characterization of a Disilylated Naphthalenediimide Molecular Crystal: Perspectives for Organosilica Mesoporous Materials

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Autor(es):
de Assis, Renan Gabriel ; de Oliveira Junior, Marcos ; Escote, Marcia Tsuyama ; Pinheiro, Carlos Basilio ; Acuna, Jose Javier Saez ; Ferreira, Fabio Furlan ; Pedroza, Luana Sucupira ; Brochsztain, Sergio ; de Queiroz, Thiago Branquinho
Número total de Autores: 9
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: ACS APPLIED ENGINEERING MATERIALS; v. 2, n. 7, p. 11-pg., 2024-07-08.
Resumo

Naphthalenetetracarboxylic diimides (NDIs) are efficient electron acceptors due to their high electron affinity. They are applied in heterogeneous catalysis and organic electronics. In this work, we report, for the first time, the synthesis of N,N '-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1,4,5,8-naphthalenediimide (NDI-silane) as a molecular crystal obtained from recrystallization in petroleum ether. The compound is stable in air conditions and chloroform solution. Its crystal structure was determined by single-crystal X-ray diffraction. We have characterized the intermolecular dispersive interactions by density functional theory calculations, indicating that the stability of the crystal in air conditions is related to dispersive interactions. Furthermore, we characterize the optical and photoelectrical properties of thin NDI-silane films, demonstrating photoinduced conductivity over a wide range of temperatures (10-300 K). Remarkably, a venture of NDI-based organosilica can be obtained from stable NDI-silane crystals, prominent materials in organoelectronics and photocatalysis. As a proof of concept, we prepare mesoporous organosilicas with 100% NDI-silane using the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate as a templating and sol-gel catalytic agent. These materials show a well-formed organosilica network, presenting only T-3 and T-2 Si species, as probed by solid-state Si-29 NMR. As a result, the mesoporous materials are considerably more resistant to thermal degradation than the crystals, being stable up to 450 degrees C. According to N-2 adsorption isotherms and transmission electron microscopy images, they demonstrate microporous and mesoporous structures associated with narrow slitlike pores. (AU)

Processo FAPESP: 23/01502-1 - Síntese, caracterização e estudo de solubilidade de novas formas cristalinas de agentes neoplásicos
Beneficiário:Fabio Furlan Ferreira
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 21/07694-4 - Investigação de naftalenodiimida com fenotiazinas como junções foto-separadoras de cargas
Beneficiário:Renan Gabriel de Assis
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Processo FAPESP: 13/07793-6 - CEPIV - Centro de Ensino, Pesquisa e Inovação em Vidros
Beneficiário:Edgar Dutra Zanotto
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
Processo FAPESP: 17/10292-0 - Simulações atomísticas em eletroquímica
Beneficiário:Luana Sucupira Pedroza
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores
Processo FAPESP: 23/08771-8 - Materiais avançados a base de imidas aromáticas com aplicações para o setor de energia
Beneficiário:Sergio Brochsztain
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 22/02974-1 - Aspectos fundamentais do estado amorfo de compostos metalorgânicos: uma abordagem por ressonância magnética em estado sólido
Beneficiário:Marcos de Oliveira Junior
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Projeto Inicial
Processo FAPESP: 20/13466-1 - Design, síntese e caracterização de sistemas moleculares para colheita de luz e separação de cargas
Beneficiário:Thiago Branquinho de Queiroz
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores