Core Electron Binding Energy (CEBE) as Descriptors in Quantitative Structure-Activity Relationship (QSAR) Analysis of Cytotoxicities of a Series of Simple Phenols

Autor(es)

Takahata‚ Y. ; Arakawa‚ M. ; Funatsu‚ K. ; Costa‚ M.C.A. ; Segala‚ M.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: QSAR & COMBINATORIAL SCIENCE; v. 26, n. 3, p. 378-384, 2007.

Resumo

Core Electron Binding Energies (CEBEs) of ring carbon atoms in 4-X-phenols were calculated using density-functional theory with the scheme Delta E-KS (PW86-PW91)/TZP//HF/ 6-31G*. The phenols show toxicity to fast growing cells. Using CEBEs of four distinguished carbon atoms in the phenyl ring and oxygen atom in -OH of the phenols, the compounds were well separated and grouped by Principal Component Analysis (PCA). Using three out of the five CEBEs, together with sigma(+) and log P of the phenols as descriptor, we established a QSAR model with Partial Least Squares (PLS) regression which resulted in Q(2)=0.914. CEBE values when used together with traditionally used descriptors such as log P and sigma(+) turned out to be useful descriptors in modeling the activity (QSAR) of the compounds with PLS. (AU)

• Processo FAPESP: 01/00794-0 - Cálculo de espectros de fotoelétrons pelo uso da teoria de funcional de densidade: aplicação a modelos para nanoestruturas dielétricas utilizadas em microeletrônica avançada
• Beneficiário: Maximiliano Segala
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 03/00075-9 - Desenvolvimento de um método alternativo para o cálculo de energia de ionização de camadas internas (CEBE) de moléculas, e avaliação da utilidade de CEBE na modelagem molecular de fármacos
• Beneficiário: Yuji Takahata
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático