Análise Conformacional de Alguns Ésteres Alifáticos com um Átomo de Nitrogênio como Substituinte

Resumo

É proposto o estudo da análise conformacional de diversos ésteres contendo um átomo de nitrogênio como substituinte, por meio da espectroscopia de RMN (1H e 13C), espectroscopia vibracional e de cálculos teóricos. Os cálculos teóricos serão executados com os métodos ab initio MP2 e com o funcional ÉB97X-D da Teoria do Funcional de Densidade ("DFT") e com correção de energia do ponto zero "ZPE", disponíveis no pacote GAUSSIAN-09, para a determinação das energias e geometrias dos confôrmeros mais estáveis na forma isolada e utilizando-se o método de solvatação IEFPCM para simular o efeito de vários solventes sobre o isomerismo conformacional dos compostos propostos. Cálculos das frequências vibracionais da ligação C=O e das constantes de acoplamento JHX (X = H e C) serão utilizados para uma análise conjunta de dados experimentais de infravermelho e RMN de 1H e 13C, respectivamente, obtidos em vários solventes. Para estudar as contribuições das interações intramoleculares de origem clássica (estéricas e eletrostáticas) e quântica (hiperconjugação) para a estabilidade conformacional dos compostos propostos, além dos resultados obtidos da maneira supracitada, serão realizadas análises topológicas por meio da teoria quântica de átomos em moléculas (QTAIM), análise de orbitais naturais de ligação (NBO) e de Interações Não Covalentes (NCI). A análise conjunta de todos estes dados, poderá permitir avaliar quais são os fatores responsáveis pela estabilidade conformacional desses diversos compostos. (AU)