Análise conformacional de derivados de aminoácidos: uma abordagem teórica e experimental

Resumo

É proposto o estudo da análise conformacional de diversos derivados de aminoácidos e compostos correlacionados, por meio da espectroscopia de RMN (1H e 13C),espectroscopia vibracional e de cálculos teóricos. Os cálculos teóricos serão executados com os métodos ab initio MP2 e com o funcional ÉB97X-D da Teoria do Funcional de Densidade ("DFT") e com correção de energia do ponto zero "ZPE", disponíveis no pacote GAUSSIAN-09, para a determinação das energias e geometrias dos confôrmeros mais estáveis na forma isolada e utilizando-se o método de solvatação IEFPCM para simular o efeito de vários solventes sobre o isomerismo conformacional dos composto spropostos. Cálculos de frequência de estiramento da banda da C=O e das constantes de acoplamento JHX (X = H e C) serão utilizados para uma análise conjunta de dados experimentais de infravermelho e RMN de 1H e 13C, respectivamente, obtidos em vários solventes. Para estudar as contribuições das interações intramoleculares de origem clássica (estéricas e eletrostáticas) e quântica (hiperconjugação) para a estabilidade conformacional dos compostos propostos, além dos resultados obtidos da maneiras upracitada, serão realizadas análises topológicas por meio da teoria quântica deátomos em moléculas (QTAIM), análise de orbitais naturais de ligação (NBO) e deInterações Não Covalentes (NCI). A análise conjunta de todos estes dados, poderá permitir avaliar quais são os fatores responsáveis pela estabilidade conformacional nos aminoácidos propostos e, consequentemente, para as macromoléculas que estes dão origem. (AU)