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Aplicação de haloperoxidase dependente de vanádio em sistema de fluxo contínuo visando reações seletivas

Processo: 18/07152-4
Modalidade de apoio:Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
Data de Início da vigência: 01 de outubro de 2018
Data de Término da vigência: 30 de abril de 2023
Área de conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Leandro Helgueira de Andrade
Beneficiário:Milene Macedo Hornink
Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica   Substratos   Halogenação   Biocatálise   Fluxo contínuo   Vanádio   Peróxido de hidrogênio
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:biocatálise | Fluxo Contínuo | Halogenação | haloperoxidases | Seletividade | Vanádio | Síntese Orgânica

Resumo

A utilização de haloperoxidases dependentes de vanádio tem apresentado diversos desafios, quando se trata da seletividade, sendo o mais desafiador a alta reatividade da espécie halogenante gerada pela enzima. Outro desafio que se apresenta é a inativação da enzima através do agente oxidante, quando o mesmo está em excesso, ou em prolongado contato com a enzima. Acredita-se que a utilização de um reator com alta estabilidade operacional, aliado ao conceito de "flash chemistry" possa promover a geração controlada e contínua do intermediário reativo, o que poderá contribuir para as reações mais favorecidas cineticamente, corroborando com uma potencial transformação estéreo e regiosseletiva. Assim, neste projeto propõe-se a utilização de haloperoxidases dependentes de vanádio, encontradas em novas fontas, em reatores de leito fixo, com sua imobilização e aplicação ao estudo do fluxo contínuo, visando melhorar a seletividade e reatividade enzimática na bromação peroxidativa de substratos orgânicos. A fim de estudar o papel da coimolibização de enzimas na geração controlada de H2O2, e na seletividade da reação, também será utilizado um reator contendo as enzimas coimobilizadas. (AU)

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Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
HORNINK, MILENE MACEDO; LOPES, ALICE UVA; ANDRADE, LEANDRO HELGUEIRA. Biobased Spiroimides from Itaconic Acid and Formamides: Molecular Targets for a Novel Synthetic Application of Renewable Chemicals. SYNTHESIS-STUTTGART, v. 53, n. 02, p. 296-308, . (18/07152-4, 19/10762-1, 17/02854-8)
HORNINK, MILENE M.; NASCIMENTO, VINICIUS R.; COUTO, JULIA L.; SANTOS, CAROLINE S.; ANDRADE, LEANDRO H.. Ultrasound-mediated radical cascade reactions: Fast synthesis of functionalized indolines from 2-(((N-aryl)amino)methyl)acrylates. ULTRASONICS SONOCHEMISTRY, v. 79, . (18/07152-4, 14/50316-7, 19/10762-1)
COUTO, JULIA L.; HORNINK, MILENE M.; NASCIMENTO, VINICIUS R.; ANDRADE, LEANDRO H.. Fast Transition Metal-Free Synthesis of Functionalized Oxindoles and Dihydroquinoline-2-ones Under Microwave Irradiation. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 2022, n. 44, p. 10-pg., . (18/07152-4, 21/12555-3, 19/10762-1, 17/02854-8)
Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)
HORNINK, Milene Macedo. Estratégias para síntese em fluxo contínuo de novos heterociclos nitrogenados e espiroimidas. 2023. Tese de Doutorado - Universidade de São Paulo (USP). Conjunto das Químicas (IQ e FCF) (CQ/DBDCQ) São Paulo.