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Desenvolvimento de novos métodos sintéticos em linha com a química sustentável visando o aumento da complexidade estrutural: benzanulação multicomponente, formação de dienos intermediada por luz visivel e preparação de cetonas cíclicas de 8 membros

Processo: 19/21506-6
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de maio de 2020 - 30 de abril de 2022
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Airton Goncalves Salles Junior
Beneficiário:Airton Goncalves Salles Junior
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Química verde  Síntese orgânica  Compostos heterocíclicos  Fotocatálise  Benzanulação de Danheiser  Reações multicomponentes  Reações orgânicas em meio aquoso  Síntese química 

Resumo

A abordagem defendida pela Química Sustentável (Green Chemistry) traz demandas que se fazem cada vez mais presentes no cotidiano do Químico, seja na academia ou na indústria. A prevenção da poluição via o desenho de métodos sintéticos mais amigáveis ambientalmente é mais importante que a remediação via tratamento dos resíduos gerados. Naturalmente, seguir todos os princípios da Química Sustentável não é tarefa fácil, mas com a mudança de mentalidade dos pesquisadores e o aproveitamento das oportunidades que este tipo de Química cria, as perspectivas são boas. Nosso grupo vem desenvolvendo métodos sintéticos que se apresentam bem alinhados com a Química Sustentável. A bagagem adquirida nestes trabalhos nos traz, agora, a possibilidade de desenvolvimento de métodos sustentáveis para a síntese de moléculas com maior complexidade estrutural e inéditas na literatura. O primeiro projeto a ser desenvolvido nesta proposta consiste em uma benzanulação multicomponente em água intermediada por persulfato para obtenção de anéis benzênicos polifuncionalizados que são prevalentes em muitas moléculas com atividade biológica e materiais orgânicos funcionais. Em um segundo projeto, sintetizaremos dienos complexos na presença de cobre e luz visível utilizando os mesmos materiais de partida do projeto 1. O terceiro projeto a ser desenvolvido permite a obtenção de cetonas cíclicas de 8 membros geminadas a um anel furânico utilizando apenas base e água como solvente. Anéis de 8 membros também se fazem presentes em muitos produtos naturais, porém métodos para sua preparação ainda são poucos. Em ambos os casos, os produtos a serem obtidos ainda permitem mais funcionalizações deixando em aberto caminhos para aumento da complexidade estrutural. Estudos mecanísticos e preparação em escala de multigramas estão planejadas para as transformações propostas permitindo assim a investigação das reações em nível mais fundamental e também demostrando a robustez dos processos durante o scale-up. Em ambos os projetos, resultados preliminares demonstram sua factibilidade. (AU)