Investigação de intermediários reativos em processos químicos e bioquímicos complexos

• Processo: 21/06726-0
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores - Fase 2
• Data de Início da vigência: 01 de maio de 2022
• Data de Término da vigência: 30 de abril de 2027
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Físico-química
• Pesquisador responsável: Thiago Carita Correra
• Beneficiário: Thiago Carita Correra
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Pesquisadores associados: Thiago Regis Longo Cesar da Paixão
• Vinculado ao auxílio: 14/15962-5 - Mecanismos de reação de sistemas catalíticos assimétricos por espectrometria de massas e espectroscopia vibracional de íons na fase gasosa, AP.JP
• Auxílio(s) vinculado(s): 22/00498-8 - EMU concedido no processo 21/06726-0: sistema de mobilidade iônica acoplada à espectrometria de massas (IMS-MS), AP.EMU
• Bolsa(s) vinculada(s): 25/06785-7 - Avaliação de reações de Polimerização por mobilidade iônica diferencial e espectroscopia infravermelho de íons, BP.DD; 25/04959-8 - Desenvolvimento de métodos para análises de amostras em matrizes complexas por espectrometria de massas., BP.TT; 24/09983-1 - Identificação dos Metabólitos Isoméricos da Fase II do Paracetamol por Mobilidade Iônica, BP.IC; + mais bolsas vinculadas 23/16303-4 - Desenvolvimento de um sistema de mobilidade iônica acoplada a espectrometria de massas para avaliação de sistemas reativos complexos, BP.PD; 23/01180-4 - Desenvolvimentos de métodos avançados para a avaliação de isômeros por espectrometria de massas de sistemas químicos e biológicos., BP.TT; 23/01070-4 - Desenvolvimento de métodos para análises de amostras em matrizes complexas por espectrometria de massas., BP.TT; 22/14233-6 - Desenvolvimento de um sistema de mobilidade iônica acoplada a espectrometria de massas para avaliação de sistemas reativos complexos, BP.PD; 22/10797-2 - Desenvolvimentos de métodos avançados para a avaliação de isômeros por espectrometria de massas de sistemas químicos e biológicos., BP.TT - menos bolsas vinculadas
• Assunto(s): Fármacos Polimerização Espectrometria de massas Mobilidade iônica Isômero Metabólitos
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: drugs | ion mobility | isomers | metabolites | polymerization | Reactive Intermediates | Espectrometria de massas

Resumo

Esta proposta tem o objetivo de expandir o escopo dos sistemas de reação estudados anteriormente pelo nosso grupo de pesquisa (catálises quirais baseadas em organocatalisadores e metais de transição) para incluir sistemas de reação mais complexos, como reações de polimerização e de formação de metabólitos e produtos de degradação de fármacos. Para tanto, a técnica de espectroscopia vibracional de íons (espectroscopia IRMPD) desenvolvida no contexto do projeto JP1 (2014/15962-5) e as técnicas de amostragem avançadas desenvolvidas no projeto regular (2019/25634-9) serão aplicadas e melhoradas por meio do uso sinérgico destas técnicas e a técnica de espectrometria de mobilidade iônica (IMS), constituindo uma plataforma IMS-IRMPD-MS no estado-da-arte para o estudo de reações intrincadas em matrizes complexas. Estas técnicas permitirão a diferenciação de isômeros de, virtualmente, qualquer sistema químico, não apenas elevando a qualidade da pesquisa do grupo, mas também permitindo que grupos externos tenham acesso a essas técnicas no estado da arte pela implementação de um sistema multiusuário conforme já implementado durante o projeto JP1. Esse instrumento será utilizado para o estudo: I) dos primeiros passos da formação de polibenzoxazinas; II) dos modos de polimerização da polianilina; III) dos produtos de oxidação do fármaco metoprolol e; IV) dos produtos de degradação dos agentes quimioterápicos ciclofosfamida e ifosfamida. Além da avaliação dessas relevantes espécies químicas, este projeto irá permitir a formação de profissionais qualificados para a comunidade de espectrometria de massas e o desenvolvimento de uma instrumentação no estado-da-arte que estará disponível para instituições de pesquisa e para o setor privado. (AU)

Publicações científicas

(10)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

RIBEIRO, FRANCISCO W. M.; OMARI, ISAAC; THOMAS, GILIAN T.; PAUL, MATHIAS; WILLIAMS, PETER J. H.; MCINDOE, J. SCOTT; CORRERA, THIAGO C.. Microstructural Analysis of Benzoxazine Cationic Ring-Opening Polymerization Pathways. MACROMOLECULAR RAPID COMMUNICATIONS, v. N/A, p. 7-pg., 2023-10-09. (21/06726-0, 17/18485-1, 23/01180-4, 22/00498-8, 19/25634-9, 19/16026-5, 15/08539-1, 14/15962-5)

OBEID, GUILHERME; MORAES, GUSTAVO O.; PENNA, TATIANA C.; SCHENBERG, LEONARDO A.; DUCATI, LUCAS C.; CORRERA, THIAGO C.. Solvation effects on glyphosate protonation and deprotonation states evaluated by mass spectrometry and explicit solvation simulations. Journal of Chemical Physics, v. 158, n. 5, p. 12-pg., 2023-02-07. (20/10246-0, 19/12808-9, 17/20262-0, 17/17750-3, 15/08539-1, 19/18727-0, 19/25634-9, 20/08894-4, 21/06726-0, 14/15962-5)

FERNANDES, ANDRE S.; OBEID, GUILHERME; LAURENO, TIAGO J. N.; CORRERA, THIAGO C.. Protonated and Sodiated Cyclophosphamide Fragmentation Pathways Evaluation by Infrared Multiple Photon Dissociation Spectroscopy. Journal of Physical Chemistry A, v. N/A, p. 10-pg., 2023-06-07. (15/08539-1, 19/25634-9, 20/08894-4, 21/06726-0, 14/15962-5)

ESTEVES, LARISSA CERRATO; MACHADO, CAROLINE OLIVEIRA; PIRES GONCALVES, LETICIA CHRISTINA; CAVALCANTE, VICTOR FERNANDES; OBEID, GUILHERME; CORRERA, THIAGO CARITA; BASTOS, ERICK LEITE. Structural Effects on the Antioxidant Properties of Amino Acid Betaxanthins. ANTIOXIDANTS, v. 11, n. 11, p. 19-pg., 2022-11-01. (21/06726-0, 20/08894-4, 19/25634-9, 15/24760-0, 19/15412-9)

RIBEIRO, FRANCISCO WANDERSON MOREIRA; MATSUSHIMA, JULLYANE EMI; OBEID, GUILHERME; VINHATO, ELISANGELA; RODRIGUES, ALESSANDRO; CORRERA, THIAGO CARITA. Mechanistic Investigation of an Organocatalytic Bromocyclization of O-Allyl Carbamates. CHEMCATCHEM, v. 17, n. 8, p. 10-pg., 2025-03-16. (19/25634-9, 21/06726-0, 17/18485-1, 14/15962-5, 15/08539-1, 23/01180-4, 20/08894-4, 22/00498-8, 16/21676-0)

CUGNASCA, BEATRIZ S.; JUNIOR, THARCISIO C. T.; PENNA, TATIANA C.; ZULUAGA, NORMA L. B.; BUSTOS, SILVINA O.; CHAMMAS, ROGER; CUCCOVIA, IOLANDA M.; CORRERA, THIAGO C.; DOS SANTOS, ALCINDO A.. Seleno-BODIPY as a fluorescent sensor for differential and highly selective detection of Cysteine and Glutathione for bioimaging in HeLa cells. DYES AND PIGMENTS, v. 236, p. 12-pg., 2025-01-21. (14/50983-3, 21/06726-0, 17/20262-0, 23/01092-8, 15/08539-1, 22/10797-2, 19/07634-1, 22/00498-8, 18/24434-3)

RIBEIRO, FRANCISCO W. M.; SILVA-OLIVEIRA, DANILO; CERVI, GUSTAVO; KOYANAGUI, EDUARDO D.; CORRERA, THIAGO C.. Isomeric Speciation of Bisbenzoxazine Intermediates by Ion Spectroscopy and Ion Mobility Mass Spectrometry. ACS OMEGA, v. 9, n. 39, p. 9-pg., 2024-09-18. (17/18485-1, 21/06726-0, 22/00498-8, 23/01180-4, 23/01070-4, 15/08539-1, 19/16026-5)

DANTAS, CESARA. G.; GARCIA, PEDRO H. M.; CORRERA, THIAGO C.. Characterization of Pharmaceutical Transformation Products by High-Field Asymmetric Waveform Ion Mobility and Infrared Ion Spectroscopy Coupled to Mass Spectrometry. JOURNAL OF THE AMERICAN SOCIETY FOR MASS SPECTROMETRY, v. 36, n. 6, p. 9-pg., 2025-05-12. (21/06726-0, 22/00498-8, 15/08539-1, 23/16303-4)

RIBEIRO, FRANCISCO W. M.; OMARI, ISAAC; MCINDOE, J. SCOTT; CORRERA, THIAGO C.. Protonation Effects on the Benzoxazine Formation Pathways and Products Distribution. ChemPhysChem, v. 25, n. 19, p. 214-pg., 2024-07-30. (19/25634-9, 17/18485-1, 21/06726-0, 14/15962-5, 22/00498-8, 23/01180-4, 15/08539-1, 19/16026-5)

HENNEMANN, ARTUR L.; NOGUEIRA, HELTON P.; RAMOS, MIGUEL D.; CORRERA, THIAGO C.; HENNEMANN, BRUNO L.; ARAKI, KOITI. Amorphous Titanium Dioxide Nanoparticles and Their Unexpected Fragmentation in MALDI-TOF/MS. ACS OMEGA, v. N/A, p. 11-pg., 2024-11-18. (18/21489-1, 21/06726-0)