Síntese de acetogeninas A e B: componentes de plantas tropicais com alta atividade biológica

• Processo: 94/00712-8
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Data de Início da vigência: 01 de outubro de 1994
• Data de Término da vigência: 28 de fevereiro de 1997
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Helio Alexandre Stefani
• Beneficiário: Helio Alexandre Stefani
• Instituição Sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas (FCF). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Assunto(s): Acetogeninas Transmetalação
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Acetogeninas | Teluretos Alilicos

Resumo

As rotas sintéticas propostas para a síntese das Acetogeninas A e B e do composto modelo monotetraidrofurânico, denominado Corossolona, se iniciam com a introdução de cadeias alílicas laterais num precursor apropriado (preparado a partir do ácido 2R, 3R (+) tartárico), empregando-se derivados alil-telúrio, espécies estas até o momento pouco estudadas. Pretendemos desenvolver metodologia sistemática para gerar estas espécies que seriam em seguida submetidas a reação de transmetalação Te/Li. As cadeias laterais assim introduzidas, serão transformadas em epóxidos via epoxidação assimétrica de Sharpless. Estas sofreriam então a "reação em cascata" de abertura de poliepóxidos, levando a formação dos anéis tetraidrofurânicos das acetogeninas, via tratamento ácido. (AU)

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

STEFANI‚ H.A.; GATTI‚ P.M.. 3‚ 4-dihydropyrimidin-2 (1H)-ones: Fast synthesis under microwave irradiation in solvent free conditions. Synthetic Communications, v. 30, n. 12, p. 2165-2173, 2000. (94/00712-8)