Síntese total da (+/-)napalilactona, nor-sesquiterpeno halogenado isolado do coral lemnalia africana

• Processo: 95/04293-2
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Data de Início da vigência: 01 de novembro de 1995
• Data de Término da vigência: 31 de julho de 1998
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Fernando Antonio Santos Coelho
• Beneficiário: Fernando Antonio Santos Coelho
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Estereoisomerismo Síntese assimétrica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Cicloadicao (2+2) | Estereoquimica | Lactonizacao | Organismos Marinhos | Sesquiterpeno | Sintese Estereosseletiva

Resumo

O projeto de pesquisa apresentado visa confirmar a estereoquímica relativa sugerida por Scheuer e cols., através do estabelecimento de uma estratégia de síntese que permita a obtenção da Napalilactona na sua forma racêmica. A etapa chave da síntese é uma reação de cicloadição (2 + 2) entre o dicloroceteno e um alceno apropriado. Através dessa reação contamos controlar a estereoquímica relativa de 2 dos 4 centros assimétricos (C4 e C5) presentes na Napalilactona e ao mesmo tempo incorporar os grupamentos funcionais, que nos permitirão, num estágio posterior da síntese, realizar uma reação de cloração estereosseletiva (C1) e preparar uma espirolactona no C10. Dependendo da estereosseletividade obtida na etapa de lactonização poderemos estender essa metadologia, após algumas modificações, para a síntese da Napalilactona natural. (AU)