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Uso de alfa-hidroxialdeidos quirais na Reação de Baylis-Hillman: 1) influência do ultrasom e de líquidos iônicos na velocidade e diastereosseletividade da reação, 2) uso dos adutos na síntese de produtos naturais

Processo: 04/09745-0
Modalidade de apoio:Auxílio à Pesquisa - Regular
Data de Início da vigência: 01 de dezembro de 2004
Data de Término da vigência: 31 de março de 2007
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Fernando Antonio Santos Coelho
Beneficiário:Fernando Antonio Santos Coelho
Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Ultrassom  Líquidos iônicos  Reação de Morita-Baylis-Hillman  Síntese assimétrica  Aldeídos 
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Aldeidos Quirais | Alfa Aldeidos Quirais | Baylis-Hillman | Liquidos Ionicos | Sintese Assimetrica | Ultrassom

Resumo

Esse projeto visa dar continuidade a linha de pesquisa desenvolvida em nosso laboratório que tem coma objeto a exploração sintética dos adutor de Baylis-Hillman. Nesse projeto pretendemos revisitar a utilização de alfa-hidroxialdeidos quinas como eletrólitos para essa reação. Relatos anteriores atestam que esses eletrólitos fornecem adutos de Baylis-Hillman aquirais, pois ocorre durante a reação uma extensa racemização do aldeído quiral devido as condições básicas da reação e ao tempo necessário para finalizá-la. Resultados recentes obtidos em nosso laboratório, com amino aldeídos quirais, comprovam que o uso de ultrassom permite contornar esse tipo de problema fornecendo os adidos desejados corri uma boa diastenosseletividade. Os diastereoisomeros após separação apresentam uma elevada pureza ótica. Nesse projeto pretendemos explorar os alfa-hidroxialdeídos na reação de Baylis-Hillman rua presença de ultrassom e utilizar os adutos como substrato para a síntese assimétrica de um produto natural. (AU)

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Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
PEREZ‚ R.; VERONESE‚ D.; COELHO‚ F.; ANTUNES‚ OAC. Palladium catalyzed Heck reaction of arenediazonium tetrafluoroborate salts with Baylis-Hillman adducts: production of [alpha]-benzyl-[beta]-keto esters. Tetrahedron Letters, v. 47, n. 8, p. 1325-1328, . (04/09745-0)
COELHO‚ F.; VERONESE‚ D.; PAVAM‚ C.H.; DE PAULA‚ V.I.; BUFFON‚ R.. Palladium-catalyzed carbonylative cyclization of Baylis-Hillman adducts. An efficient approach for the stereoselective synthesis of 3-alkenyl phthalides. Tetrahedron, v. 62, n. 18, p. 4563-4572, . (04/09745-0, 02/10872-0)