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Utilizacao de adutos baylis-hillman em reacoes de heck intramoleculares. sintese de compostos carbociclicos e heterociclicos.

Processo: 02/10872-0
Modalidade de apoio:Bolsas no Brasil - Mestrado
Data de Início da vigência: 01 de março de 2003
Data de Término da vigência: 28 de fevereiro de 2005
Área de conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Fernando Antonio Santos Coelho
Beneficiário:Cesar Henrique Pavam
Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica   Reação de Heck
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Carbociclos E Heterociclos | Catalise Por Paladio | Ciclizacoes Intramoleculares | Reacao De Heck | Sintese Organica

Resumo

Os adutos de Baylis-Hillman constituem uma importante classe de moléculas polifuncionalizadas para a síntese orgânica. Paralelamente, a reação de Heck configura-se atualmente como um dos métodos mais modernos e eficientes para a formação de ligações entre átomos de carbono. Entretanto, poucos são os exemplos encontrados' na literatura química tratando da utilização de adutos de Baylis-Hillman como substratos em reações de Heck. Ainda, todos os exemplos avaliados referem-se à versão intermolecular desta reação (em sua maioria, tratando da adição de brometos de arila à dupla ligação terminal dos adutos de Baylis-Hillman, mediante catálise por complexos de paládio). Desta forma, decidimos promover um estudo acerca da utilização de adutos de Baylis-Hillman aromáticos halogenados em reações de Heck intramoleculares, devido à escassez de trabalhos publicados tratando deste assunto e também devido ao fato desta abordagem nos conduzir diretamente, caso tenhamos sucesso em nossa empreitada, às sistemas carbocíclicos e heterocíclicos. Tais compostos poderiam então ser aplicados na síntese de diversos produtos com atividade biológica, como por exemplo, indanonas, quinonas, alcalóides etc. (AU)

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Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
COELHO‚ F.; VERONESE‚ D.; PAVAM‚ C.H.; DE PAULA‚ V.I.; BUFFON‚ R.. Palladium-catalyzed carbonylative cyclization of Baylis-Hillman adducts. An efficient approach for the stereoselective synthesis of 3-alkenyl phthalides. Tetrahedron, v. 62, n. 18, p. 4563-4572, . (04/09745-0, 02/10872-0)
Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)
PAVAM, Cesar Henrique. Utilização de adutos de Baylis-Hillman em reações catalisadas por paladio: estudos mecanisticos sobre a reação de Baylis-Hillman empregando ESI-MS (/MS). 2005. Dissertação de Mestrado - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química Campinas, SP.