Síntese Enantiosseletiva de Heterociclos via Reações Intramoleculares e Dessimetrizações Utilizando Sais de Arenodiazônio

• Processo: 18/00271-8
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de maio de 2018
• Data de Término da vigência: 31 de janeiro de 2019
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Carlos Roque Duarte Correia
• Beneficiário: Rafaela Costa Carmona
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 14/25770-6 - Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio: associando catálise enantiosseletiva, ativações C-H, novos materiais e reações em fluxo visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos, AP.TEM
• Assunto(s): Catálise assimétrica Síntese orgânica Compostos organometálicos
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Catálise Assimétrica | Compostos Organometálicos | funcionalização C-H | Heck-Matsuda intramolecular | sais de arenodiazônio | Síntese Orgânica | síntese orgânica

Resumo

A catálise assimétrica é considerada um desafio para a comunidade sintética e possui uma elevada relevância em química orgânica. Nos últimos anos, associado com o uso de ligantes quirais do tipo N,N, a utilização de sais de arenodiazônio entrou para o grupo de substratos em reações catalíticas enantiosseletivas através da reação de Heck-Matsuda. Apesar deste grande avanço, esta transformação ainda está limitada à formação de centros assimétricos em reações intermoleculares. Neste contexto, este projeto propõe o desenvolvimento de novas metodologias enantiosseletivas utilizando sais de arenodiazônio de maneira intramolecular, com o propósito de levar à formação de centros estereogênicos em carbonos e heteroátomos. Além disso, as metodologias que serão desenvolvidas poderão ser aplicadas na síntese estereosseletiva de blocos sintéticos funcionalizados.

Publicações científicas

(As publicações científicas contidas nesta página são originárias da Web of Science ou da SciELO, cujos autores mencionaram números dos processos FAPESP concedidos a Pesquisadores Responsáveis e Beneficiários, sejam ou não autores das publicações. Sua coleta é automática e realizada diretamente naquelas bases bibliométricas)

DUARTE CHORRO, TOMAZ HENRIQUE; SCARPA DE SOUZA, EDSON LEONARDO; KOSTER, OTTO DAOLIO; POLO, ELLEN CHRISTINE; CARMONA, RAFAELA COSTA; MENEZES DA SILVA, VITOR HUGO; BATISTA JUNIOR, JOAO MARCOS; DUARTE CORREIA, CARLOS ROQUE. In Tandem Enantioselective Intramolecular Heck-Matsuda Reactions directly from Anilines. ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, v. 365, n. 2, p. 13-pg., 2023-01-11. (13/07600-3, 18/16916-8, 19/25657-9, 19/22319-5, 14/25770-6, 18/00271-8, 17/18207-1, 18/02945-6)

DE OLIVEIRA JR, ARNALDO G.; WANG, MARTI F.; CARMONA, RAFAELA C.; LUSTOSA, DANILO M.; GORBATOV, SERGEI A.; CORREIA, CARLOS R. D.. Enantioselective synthesis of β-aryl-γ-lactam derivatives via Heck-Matsuda desymmetrization of N-protected 2,5-dihydro-1H-pyrroles. Beilstein Journal of Organic Chemistry, v. 20, p. 10-pg., 2024-04-29. (14/25770-6, 18/00271-8, 13/07600-3, 17/21494-2, 23/00025-5)

CARMONA, RAFAELA C.; KOSTER, OTTO D.; DUARTE CORREIA, CARLOS ROQUE. Chiral N,NLigands Enabling Palladium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Heck-Matsuda Carbonylation Reactions by Sequential Migratory and CO Insertions. ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, v. 57, n. 37, p. 12067-12070, SEP 10 2018. (14/25770-6, 18/00271-8, 13/07600-3, 13/10183-5)