Síntese Enantiosseletiva de Heterociclos via Reações Intramoleculares e Dessimetrizações Utilizando Sais de Arenodiazônio

• Processo: 18/00271-8
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de maio de 2018
• Data de Término da vigência: 31 de janeiro de 2019
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Carlos Roque Duarte Correia
• Beneficiário: Rafaela Costa Carmona
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 14/25770-6 - Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio: associando catálise enantiosseletiva, ativações C-H, novos materiais e reações em fluxo visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos, AP.TEM
• Assunto(s): Catálise assimétrica Síntese orgânica Compostos organometálicos
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Catálise Assimétrica | Compostos Organometálicos | funcionalização C-H | Heck-Matsuda intramolecular | sais de arenodiazônio | Síntese Orgânica | síntese orgânica

Resumo

A catálise assimétrica é considerada um desafio para a comunidade sintética e possui uma elevada relevância em química orgânica. Nos últimos anos, associado com o uso de ligantes quirais do tipo N,N, a utilização de sais de arenodiazônio entrou para o grupo de substratos em reações catalíticas enantiosseletivas através da reação de Heck-Matsuda. Apesar deste grande avanço, esta transformação ainda está limitada à formação de centros assimétricos em reações intermoleculares. Neste contexto, este projeto propõe o desenvolvimento de novas metodologias enantiosseletivas utilizando sais de arenodiazônio de maneira intramolecular, com o propósito de levar à formação de centros estereogênicos em carbonos e heteroátomos. Além disso, as metodologias que serão desenvolvidas poderão ser aplicadas na síntese estereosseletiva de blocos sintéticos funcionalizados.

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

CARMONA, RAFAELA C.; KOSTER, OTTO D.; DUARTE CORREIA, CARLOS ROQUE. Chiral N,NLigands Enabling Palladium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Heck-Matsuda Carbonylation Reactions by Sequential Migratory and CO Insertions. ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, v. 57, n. 37, p. 12067-12070, SEP 10 2018. (14/25770-6, 18/00271-8, 13/07600-3, 13/10183-5)

DUARTE CHORRO, TOMAZ HENRIQUE; SCARPA DE SOUZA, EDSON LEONARDO; KOSTER, OTTO DAOLIO; POLO, ELLEN CHRISTINE; CARMONA, RAFAELA COSTA; MENEZES DA SILVA, VITOR HUGO; BATISTA JUNIOR, JOAO MARCOS; DUARTE CORREIA, CARLOS ROQUE. In Tandem Enantioselective Intramolecular Heck-Matsuda Reactions directly from Anilines. ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, v. 365, n. 2, p. 13-pg., 2023-01-11. (13/07600-3, 18/16916-8, 19/25657-9, 19/22319-5, 14/25770-6, 18/00271-8, 17/18207-1, 18/02945-6)