Sintese total das basiliskamidas a/b e do fragmento c1-c17 da dictiostatina.

• Processo: 05/00956-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de outubro de 2005
• Data de Término da vigência: 30 de setembro de 2009
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química
• Pesquisador responsável: Luiz Carlos Dias
• Beneficiário: Caroline da Costa Silva Gonçalves
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Antibióticos Síntese total Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Amidas Conjugadas | Antibioticos | Antitumor Compounds | Reacoes De Aldol | Sintese Total | Sintese Organica

Resumo

As basiliskamidas A e B são metabólitos antifúngicos estruturalmente idênticos, excetuando a posição do éster cinamato (C9 na basiliskamida A e C7 na basiliskamida B). Ambos compostos exibiram potente atividade contra Candida albicans e Aspergillus fumigatus, , sendo que a basiliskamida A apresentou atividade comparável à da anfotericina B. Nosso objetivo é realizar uma síntese curta e eficiente para as basiliskamidas A e B. É nossa intenção que esta rota sintética possa fornecer maior quantidade de material para futuros ensaios biológicos além de servir para a obtenção de análogos com potencial atividade farmacológica.A dictiostatina apresenta uma potente atividade antitumoral, inibindo a proliferação de células cancerígenas em concentração nanomolar, exibindo atividade antiproliferativa superior a do (+)-discodermolideo (ED50 0,38nM, P388 células de leucemia). Estudos com células resistentes ao taxol e outros experimentos sugerem que a dictiostatina pode ser empregada no tratamento de tumores resistentes a outras drogas. Nosso objetivo principal é promover uma síntese curta e eficiente para a dictiostatina, que possa fornecer maiores quantidades de dictiostatina, além de derivados com potencial atividade farmacológica. O objetivo específico deste projeto de pesquisas a nível de doutoramento é a síntese do fragmento C1-C17 da dictiostatina.

Publicações acadêmicas

(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)

GONÇALVES, Caroline da Costa Silva. Síntese total das basiliskamidas A e B e síntese do fragmento C1-C9 da dictiostatina. 2010. Tese de Doutorado - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química Campinas, SP.