Biocátalise em síntese orgânica: Aplicações nao convencionais de candidatos a biocatalisadores em reações orgânicas

• Processo: 08/07223-7
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de novembro de 2008
• Data de Término da vigência: 28 de fevereiro de 2009
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Alcindo Aparecido dos Santos
• Beneficiário: Hercules Vicente Ferreira
• Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
• Assunto(s): Biotransformação Enzimas Biocatálise
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: biocatálise | biotransformação | enzimas | biocatalise

Resumo

O projeto visa explorar o uso de biocatalisadores (lipases) como potenciais promotores de reações não convencionalmente promovidas por esses agentes. As propostas estão focadas em reações visando a formação de ligação carno-carbono (ex. Reacões de Diels-Alder) como também ligações carbono-heteroátomo (ex. Adição de Michael inter -e intramoleculares). Pretende-se também buscar alternativas de síntese de compostos complexos através da combinação da química de selênio e telúrio como a biocatálise (reação do tipo "dominó"). As reações envolvendo entidades reativas instáveis serão geradas in situ sob condições inertes e utilizadas diretamente nas etapas subsequentes. O curso dessas reacões será monitorado por cromatografia em camada delgada e por cromatografia gasosa e espectrometria de massas (CG-MS). Os produtos dessas reações devem ser isolados por extrações com solventes orgânicos apropriados e submetidos a purificações por cristalização, destilação ou por cromatografia em coluna, dependendo das características da substância em questão. As reações biocatalisadas farão uso de enzimas isoladas, vegetais ou microssomas e deverão ser conduzidas de acordo com os requisitos intrínsecos a cada caso. De forma similar às reaçoes não biocatalisadas, o acompanhamento do curso das reaçoes deverão se dar pelas mesmas técnicas analíticas, mas especialmente por cromatografia gasosa em fase estacionária quiral (indispensável para a verificação do "enriquecimento óptico" dos produtos formados). O isolamento e purificação dos produtos dessas reações seráo similares àqueles adotados para as reações não biocatalizadas.Tanto os produtos das reações obtidos por vias sintéticas convencionais como os das reações biocatalisadas, deverão ser caracterizados por técnicas analíticas, que compreendem: Análises por RMN de 1H, 13C e eventualmente 15N e 125Te; Análises de Infra-Vermelho; Espectrometria de massas (baixa e alta resolução); Desvio óptico; Micro-análise (CHN), etc.