Hidrofluoração de estirenos por catálise de hidreto de cobre

• Processo: 18/23115-1
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de julho de 2019
• Data de Término da vigência: 30 de junho de 2020
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Helio Alexandre Stefani
• Beneficiário: Carlos Henrique Alves Esteves
• Supervisor: Stephen L. Buchwald
• Instituição Sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas (FCF). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Instituição Anfitriã: Massachusetts Institute of Technology (MIT), Estados Unidos
• Vinculado à bolsa: 17/26673-2 - Fluoração de alquenos catalisada por CuH e aplicações para PET, BP.PD
• Assunto(s): Síntese orgânica Alcenos Fluoração
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: alquenos | fluoração | Hidreto de cobre | síntese enantioseletiva | Síntese orgânica

Resumo

A fluoração de compostos orgânicos tem se tornado um tópico muito importante na literatura devido a importância cada vez maior dessa classe química, especialmente para a indústria farmacêutica onde 30% de todas as drogas aprovadas recentemente são compostos fluorados. A presente proposta detalha abordagem para a fluoração enantioseletiva de estirenos baseada na catálise de hidreto de cobre. Esse conceito já permitiu o desenvolvimento de uma grande variedade de hidrofuncionalizações enantioseletivas, como a hidroaminação, a hidrosililação, hidroboração e a hidroamidação. Nesse contexto, o desenvolvimento de reação para a hidrofluoração enantioseletiva de alquenos contribuiria enormemente para o desenvolvimento da química do flúor, introduzindo uma metodologia para a construção de centros quirais terciários contendo esse átomo, um arranjo atualmente muito difícil de se obter por protocolos já estabelecidos. (AU)