Estudo da quiralidade de betalaínas

• Processo: 20/05276-8
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de agosto de 2020
• Data de Término da vigência: 30 de novembro de 2022
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Erick Leite Bastos
• Beneficiário: Arthur Alexandre Falkembach Andreis
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Bolsa(s) vinculada(s): 21/10248-6 - Betalaínas como mediadores quirais em transferência de elétrons fotoinduzida, BE.EP.IC
• Assunto(s): Fisico-química orgânica Ácido betalâmico Betalaínas Hidrólise Dicroísmo circular Biomarcadores
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: ácido betalâmico | betalaínas | dicroismo circular | hidrólise | Quiralidade | Físico-química orgânica

Resumo

O ácido betalâmico é um aldeído quiral preparado através da hidrólise de betalaínas ou isolado de bactérias transformadas para expressar a L-DOPA dioxigenase. Betalaínas são iminas ou sais de imínio e, por isso, o acoplamento entre o ácido betalâmico e aminas ou aminoácidos resulta em betalaínas naturais ou pseudo-naturais que podem ser aplicadas como antioxidantes, marcadores biológicos, catalisadores na formação de hidrogênio a partir da luz solar, entre outras possibilidades. O ácido betalâmico é, no entanto, instável e não pode ser armazenado em condições ambiente, o que tem restringido o seu estudo. Uma das características mais negligenciadas do ácido betalâmico e de betalaínas em geral é sua quiralidade. O carbono ±-enamínico do ácido betalâmico é assimétrico e possui configuração absoluta S. Em meio aquoso, é relatada a formação lenta do seu enantiômero chamado de ácido isobetalâmico e a epimerização de betalaínas com dois centros assimétricos. Neste projeto de iniciação científica, as propriedades óticas de betalaínas modelo e do ácido betalâmico serão caracterizadas através de estudos de dicroísmo circular. Além disso, a cinética de hidrólise e formação de betalaínas serão investigadas empregando-se luz circularmente polarizada.