Eletrossíntese de Compostos Heterocíclicos e Fluoração Seletiva via Ciclização Eletroquímica com Eletrodos de Sacrifício

• Processo: 23/04144-9
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de junho de 2023
• Data de Término da vigência: 31 de maio de 2024
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Kleber Thiago de Oliveira
• Beneficiário: Guilherme Batista Simoso
• Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
• Assunto(s): Metodologia Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: eletrossíntese | isocromanos | isocromenos | metodologia | Síntese Orgânica | Síntese Orgânica

Resumo

Neste projeto de iniciação científica temos como objetivo o desenvolvimento de uma nova rota de síntese para os derivados de isocromanos e isocromenos, que são compostos com potenciais atividades biológicas, por meio de reações de ciclização em eletrossíntese utilizando eletrodos de sacrifício (Figura 1). A partir desta abordagem, o projeto foi idealizado em duas fases: Inicialmente, a partir dos derivados de 2-alquinis-benzaldeídos (1) e 2-alquenis-benzaldeídos (2) propomos a síntese de derivados de isocromenos (3) e isocromanos (4), respectivamente. Na segunda fase deste projeto propomos a síntese destes derivados fluorados e trifluor-metilados (isocromenos (5) e isocromanos (6)). Os eletrodos de sacrifício proposto para estas transformações são: Prata (Ag), cobre (Cu), zinco (Zn), magnésio (Mg) e alumínio (Al). Propomos ainda a variação dos álcoois, bem como os substituintes no anel benzênico. Destacamos que as reações de fluoração são de extrema importância na síntese de compostos com potenciais atividades biológicas, principalmente na indústria farmacêutica, devido às propriedades únicas dos compostos fluorados. Moléculas fluoradas podem proporcionar um aumento significativo na estabilidade termodinâmica, na lipofilicidade e na afinidade por proteínas alvo dos compostos orgânicos.O presente projeto contará ainda com a co-orientação do Dr. Guilherme Martins que atua como pós-doc de nossa equipe e é bolsista FAPESP proc. 2022/00074-3.