Síntese multicomponente de fosfonatos alfa-carboxil-beta-alquilados mediada por luz visível usando CO2 e RBF3K

• Processo: 23/08283-3
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de setembro de 2023
• Situação: Interrompido
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Márcio Weber Paixão
• Beneficiário: André Luiz Carvalho de Oliveira
• Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
• Bolsa(s) vinculada(s): 25/03853-1 - Síntese multicomponente de fosfonatos alfa-carboxi-beta-alquilados mediada por luz visível empregrando [13C, 14C] CO2, BE.EP.IC
• Assunto(s): Dióxido de carbono Fotocatálise Sustentabilidade
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Dióxido de carbono | fosfonatos | fotocatalise | Organotrifluoroboratos | reação multicomponente | Sustentabilidade | Fotocatálise

Resumo

A inserção fotocatalítica de uma molécula de CO2 em estruturas orgânicas é considerada uma estratégia vantajosa para a obtenção de ácidos carboxílicos e seus derivados, com concomitante homologação da cadeia carbônica. Tais metodologias geram produtos de alto valor agregado de maneira alinhada aos princípios de sustentabilidade. Atualmente, protocolos fotocatalíticos que promovem a incorporação de CO2 em sistemas orgânicos já se encontram descritos, no entanto, vinil fosfonatos - blocos de construção olefínicos de alto potencial sintético - ainda não foram explorados como parceiros reacionais em sistemas envolvendo o emprego de CO2. Deste modo, existe ainda um espaço para o desenvolvimento de estudos mais amplos, do ponto de vista mecanístico, e a necessidade de ampliação do espaço químico até então gerado. Recentemente, a fusão entre a química de organotrifluoroboratos e fotocatálise tem levado ao desenvolvimento de novas metodologias com alta economia atômica, para construção de arquiteturas químicas de elevada complexidade, as quais, não seriam fáceis de serem obtidas em uma única etapa, e através do emprego de percursores de radicais de fácil obtenção. Nesse contexto, o presente projeto de pesquisa propõe a investigação de reações fotocatalíticas multicomponente via mecanismo crossover radical-polar para a obtenção de fosfonatos alfa-carboxil-beta-alquilados, a partir de vinil fosfonatos, organotrifluoroboratos como precursores de radicais e CO2 como agente de carboxilação, na presença de luz visível.

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

VEGA, KIMBERLY BENEDETTI; DE OLIVEIRA, ANDRE LUIZ CARVALHO; KONIG, BURKHARD; PAIXAO, MARCIO WEBER. Visible-Light-Induced Synthesis of 1,2-Dicarboxyl Compounds from Carbon Dioxide, Carbamoyl-dihydropyridine, and Styrene. ORGANIC LETTERS, v. 26, n. 4, p. 6-pg., 2024-01-22. (23/08283-3, 23/05334-6, 21/06099-5, 21/01354-7)