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Desenvolvimento de novas metodologias fotoquímicas para síntese de pequenas moléculas e modificações de biomoléculas

Processo:21/06099-5
Modalidade de apoio:Auxílio à Pesquisa - Regular
Data de Início da vigência: 01 de outubro de 2021
Data de Término da vigência: 30 de setembro de 2023
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Márcio Weber Paixão
Beneficiário:Márcio Weber Paixão
Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
Município da Instituição Sede:São Carlos
Assunto(s):Fotoquímica  Moléculas bioativas  Compostos orgânicos  Peptídeos  Síntese orgânica  Catálise fotoredox 
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:bioativas | biomoléculas | fotoquímica | peptídeos | radicais | Síntese | Síntese Orgânica

Resumo

Nas últimas décadas, a ênfase e a aplicação dos princípios de química sustentável impulsionaram uma mudança de comportamento tanto na indústria química quanto na academia, visando a obtenção do produto desejado com menor número de etapas possíveis, o alto rendimento e o uso de reagentes não tóxicos. Nesse contexto, o crescente reconhecimento dos benefícios ambientais apresentados pelas reações fotoquímicas induzidas por comprimentos de onda de luz visível tem motivado a comunidade científica a desenvolver novas metodologias fotoquímicas cada vez mais eficientes e de simples operação, objetivando a criação de novas estratégias sintéticas para obtenção de compostos orgânicos biologicamente relevantes. Desse modo, esse projeto de pesquisa propõe a exploração de diversas metodologias sintéticas via fotoquímica, promovidas por luz visível e utilizando processos de catálise fotoredox mediados por complexos de metais de transição e por foto-organocatalisadores, fotossensibilizadores e complexos EDA. Assim, objetiva-se o desenvolvimento de procedimentos fotoquímicos para incorporação de dióxido de carbono em arquiteturas moleculares complexas através de reações multicomponentes. Com vistas à obtenção de sistemas nitrogenados, visualizamos através de reações radicalares em cascata a síntese de compostos altamente funcionalizados (carboxilados e sulfonilados). Em uma outra vertente, serão desenvolvidas estratégias para difuncionalização de sistemas olefínicos através de reações multicomponentes empregando catálise fotoredox. Em um segundo momento, continuaremos a explorar a reatividade de azametino-iminas frente a espécies radicalares. Efetivamente, será desenvolvida uma nova estratégia fotocatalítica de amidação e arilação de azametino-iminas. Estas abordagens serão transladadas para o regime de fluxo contínuo, o que permitirá avaliar o escalonamento das mesmas. Ainda, esse projeto propõe o desenvolvimento de estratégias de síntese de aminoácidos não-naturais empregando catálise fotoredox e posterior aplicação em funcionalização de peptídeos. (AU)

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Publicações científicas (19)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
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