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Expanding the Chemical Space of Electrophilic β-Glycosyl β-Lactams through Photoinduced Diastereoselective Functionalization

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Autor(es):
Tordato, Everton A. ; Goncalves, Renan O. ; Baldassari, Lucas L. ; Jimenez, Claudio A. ; Ludtke, Diogo S. ; Paixao, Marcio W.
Número total de Autores: 6
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: ORGANIC LETTERS; v. 26, n. 26, p. 6-pg., 2024-06-20.
Resumo

Herein, we present a photoinduced diastereoselective C-3 functionalization of electrophilic beta-glycosyl beta-lactams. The developed protocol is simple, mild, and scalable and explores the use of 3-exomethylene beta-lactams as reaction partners in a Giese type reaction. The key nucleophilic alkyl radical is generated by a photoinduced electron transfer process in the EDA complex formed by NHPI and Hantzsch esters. The diastereoselective hydrogen atom transfer to the beta-lactam radical intermediate enables the synthesis of various N-phenyl beta-glycosyl beta-lactams. (AU)

Processo FAPESP: 21/06099-5 - Desenvolvimento de novas metodologias fotoquímicas para síntese de pequenas moléculas e modificações de biomoléculas
Beneficiário:Márcio Weber Paixão
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 23/05594-8 - Desenvolvimento de Novas Metodologias Fotoquímicas para Síntese de Glicoconjugados Complexos
Beneficiário:Lucas Loss Baldassari
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado