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Organophotocatalytic Carbamoylation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates

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Autor(es):
Marchini, Lucas ; Velez, Jeimy A. C. ; Andre, Elias ; Correia, Jose Tiago M. ; Moura, Sidnei ; Paixao, Marcio W.
Número total de Autores: 6
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS; v. 366, n. 9, p. 9-pg., 2024-03-19.
Resumo

Herein, we demonstrate that carbamoyl radicals generated through an organophotocatalytic protocol from 4-carbamoyl-dihydropyridines (carbamoyl-DHPs) can be incorporated into Morita-Baylis-Hillman (MBH) carbonates, affording a range of polyfunctionalized scaffolds with yields ranging from 63-98%. Reaction monitoring experiments, scale-up, reuse of the organophotocatalyst, and the hydrogenation of the succinamic ester's alkene moiety was also conducted, in order to showcase the mechanistic features and the robustness of this photochemical protocol. image (AU)

Processo FAPESP: 17/10015-6 - Fotocatálise Aplicada a Síntese de N-heterociclos: Novas Estratégias de Interceptação de Intermediários Radicalares Gerados em Processos Promovidos Pela Combinação Luz Visível-Tris(trimetilsilil)silano.
Beneficiário:José Tiago Menezes Correia
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Processo FAPESP: 21/06099-5 - Desenvolvimento de novas metodologias fotoquímicas para síntese de pequenas moléculas e modificações de biomoléculas
Beneficiário:Márcio Weber Paixão
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular