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Síntese de aminoácidos não-proteinogênicos e modificação de peptídeos empregando fotocatálise

Processo: 22/04597-0
Modalidade de apoio:Bolsas no Brasil - Doutorado
Data de Início da vigência: 01 de novembro de 2022
Data de Término da vigência: 31 de agosto de 2026
Área de conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Márcio Weber Paixão
Beneficiário:Emanuele Ferrari Pissinati
Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
Bolsa(s) vinculada(s):23/12718-5 - Derivados do ácido bromodifluoroacético como linkers para a síntese de biomoléculas híbridas usando catálise fotoredox, BE.EP.DR
Assunto(s):Reação de acoplamento cruzado   Fotocatálise   Peptídeos   Síntese orgânica
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Acoplamento cruzado | Aminoácidos não-naturais | bioconjugação | fotocatalise | peptídeos | 2H-Azirinas | Síntese orgânica

Resumo

O desenvolvimento de metodologias sustentáveis visando à síntese de moléculas biologicamente relevantes é de grande importância para academia (em especial na síntese orgânica e química medicinal) e para a indústria farmacêutica. Nesse sentido, o emprego de luz visível na síntese de compostos inéditos e envolvendo sistemas com alto grau de complexidade estrutural vêm permitindo o design de novas metodologias. Um destaque especial pode ser dado no emprego de reações fotocatalisadas na síntese de aminoácidos não-proteinogênicos e na modificação de macromoléculas.Por essas razões e decorrente dos esforços do nosso grupo de pesquisa no desenvolvimento de processos fotocatalisados, os objetivos desse projeto consistem na produção de aminoácidos não-naturais, através da funcionalização do amonioácido triptofano, bem como na modificação tardia de peptídeos contendo esse resíduo através de metodologias organofotocatalisadas, permitindo assim a obtenção de estratégias mais econômicas, eficientes e ambientalmente favoráveis. Além disso, visamos realizar modificações fotocatalíticas de 2H-azirinas ao realizar reações de adição de Giese à dupla ligação no C3.O desenvolvimento desse projeto contará com a colaboração de pesquisadores internacionais, e o estágio-BEPE será solicitado para viabilizar a aplicação da metodologia em sistemas complexos. Dessa forma, é importante ressaltar que a inclusão planejada de aminoácidos não-naturais em peptídeos e proteínas pode alterar suas características estruturais e então potencializar suas propriedades biológicas e estabilidade, fatores de grande interesse para as indústrias farmacêuticas.

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Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
DE JESUS, IVA S.; VELEZ, JEIMY A. C.; PISSINATI, EMANUELE F.; CORREIA, JOSE TIAGO M.; RIVERA, DANIEL G.; PAIXAO, MARCIO W.. Recent Advances in Photoinduced Modification of Amino Acids, Peptides, and Proteins. CHEMICAL RECORD, v. 24, n. 3, p. 41-pg., . (21/06099-5, 22/04597-0)
PUGNAL, LUCAS V. B. L.; VEGA, KIMBERLY B.; PISSINATI, EMANUELE F.; CORREIA, JOSE TIAGO M.; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; MARTIN, RUBEN; PAIXAO, MARCIO W.. 1,2-Arylsulfonylation of Vinyl Ethers and Esters Enabled by Dual Ni Catalysis. CHEMCATCHEM, v. N/A, p. 6-pg., . (21/06099-5, 19/01560-6, 20/09353-7, 22/04597-0, 17/10015-6, 21/01354-7)
PISSINATI, EMANUELE F.; BARRETO, LIVIA M. S.; OPATZ, TILL; PAIXAO, MAARCIO W.. Photocatalytic Synthesis of Difluorinated Glycoamino Acids and Neoglycopeptides via Hydrodifluoroacetamidation of Vinyl-C-glycosides. Journal of Organic Chemistry, v. 90, n. 10, p. 6-pg., . (22/04597-0, 21/06099-5, 23/12718-5)