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Fotocatálise aplicada a difuncionalização de alcenos via incorporação CO2: síntese multicomponente de ácidos ²-sulfonil e ±-(2-sulfenil-indolil)-carboxílicos

Processo: 21/01354-7
Modalidade de apoio:Bolsas no Brasil - Doutorado
Data de Início da vigência: 01 de julho de 2021
Data de Término da vigência: 31 de agosto de 2025
Área de conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Márcio Weber Paixão
Beneficiário:Kimberly Benedetti Vega
Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
Vinculado ao auxílio:14/50249-8 - Green chemistry: sustainable synthetic methods employing benign solvents, safer reagents, and bio-renewable feedstock, AP.PCPE
Bolsa(s) vinculada(s):23/05334-6 - Em busca da sustentabilidade: síntese fotoinduzida de sistemas dicarboxílicos a partir de alcenos e de CO2 ou um coquetel de CO2/radical carbamoil, BE.EP.DR
Assunto(s):Síntese orgânica   Fotocatálise   Dióxido de carbono   Alcenos   SARS-CoV-2   COVID-19
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Dióxido de carbono | fotocatalise | Síntese Orgânica | Sulfinatos | Síntese orgânica e fotocatálise

Resumo

Os compostos contendo distintos grupos funcionais possuem uma considerável importância no entendimento teórico das transformações que levam à sua síntese e, na aplicação de novas moléculas em Química Orgânica Sintética. Interessantemente, as propriedades químicas, de cada grupo funcional, podem ser alteradas através de modificações estéricas e eletrônicas, combinadas com os efeitos dos grupos funcionais adjacentes. Portanto, novas propriedades químicas podem ser esperadas para tais compostos, o que pode levar ao desenvolvimento de moléculas com uma ampla aplicação no campo farmacêutico, de materiais ou da Química Fina. Uma das abordagens da química que atinge à síntese de compostos densamente funcionalizados é a catálise fotoredox de luz visível, que, ao contrário das abordagens clássicas, oferece acesso a transformações de moléculas alvo de forma eficiente, sob condições mais amenas que se encontram em consonância aos preceitos da Química Verde. Neste sentido, este projeto tem como objetivo o desenvolvimento de dois protocolos voltados à formação de ligações C-S e C-C, abordando os conceitos fotoquímicos relacionados a carbossulfonilação/sulfenilação fotocatalítica de espécies ricas em elétrons empregando CO2 e R-SO2Na/RSH. Estes protocolos proporcionarão a obtenção de diversos compostos com potencial biológico, os quais, serão avaliados contra o novo Coronavírus (SARS-CoV-2). (AU)

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Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
VEGA, KIMBERLY BENEDETTI; DELGADO, JOSE ANTONIO CAMPOS; PUGNAL, LUCAS V. B. L.; KOENIG, BURKHARD; CORREIA, JOSE TIAGO MENEZES; PAIXAO, MARCIO WEBER. Divergent Functionalization of Styrenes via Radical/Polar Crossover with CO2 and Sodium Sulfinates. CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, v. 29, n. 19, p. 9-pg., . (21/06099-5, 21/01354-7, 19/01560-6, 17/10015-6)
PUGNAL, LUCAS V. B. L.; VEGA, KIMBERLY B.; PISSINATI, EMANUELE F.; CORREIA, JOSE TIAGO M.; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; MARTIN, RUBEN; PAIXAO, MARCIO W.. 1,2-Arylsulfonylation of Vinyl Ethers and Esters Enabled by Dual Ni Catalysis. CHEMCATCHEM, v. N/A, p. 6-pg., . (21/06099-5, 19/01560-6, 20/09353-7, 22/04597-0, 17/10015-6, 21/01354-7)
VEGA, KIMBERLY BENEDETTI; DE OLIVEIRA, ANDRE LUIZ CARVALHO; KONIG, BURKHARD; PAIXAO, MARCIO WEBER. Visible-Light-Induced Synthesis of 1,2-Dicarboxyl Compounds from Carbon Dioxide, Carbamoyl-dihydropyridine, and Styrene. ORGANIC LETTERS, v. 26, n. 4, p. 6-pg., . (23/08283-3, 23/05334-6, 21/06099-5, 21/01354-7)