Estudo da Reatividade de Fluoretos de N-Trifluorometil Carbamoíla como Eletrófilos e Precursores Radicalares na Síntese de N-Trifluorometilamidas via Catálise Dual Ni/Fotorredox

• Processo: 23/12577-2
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de janeiro de 2024
• Data de Término da vigência: 30 de novembro de 2026
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Márcio Weber Paixão
• Beneficiário: Lucas Valentin Bosi Loss Pugnal
• Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
• Assunto(s): Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Catálise Metalafotorredox | dual catalise | Fluoretos de N-Trifluorometil Carbamoíla | Trifluorometilamidas | Síntese Orgânica

Resumo

Compostos orgânicos contendo porções amida em suas estruturas encontram-se amplamente difundidos nas indústrias farmacêutica, agroquímica e de materiais. Dada sua relevância, diferentes grupos de pesquisa buscam o desenvolvimento de novas metodologias para síntese e modificação dessa classe de compostos. Dentre as metodologias de modificação, aquelas capazes de produzir análogos fluorados destacam-se, em especial no contexto da química farmacêutica. Isso deve-se ao grande impacto da presença de átomos de flúor em compostos orgânicos, que podem ter suas propriedades físico-químicas drasticamente alteradas. Essas alterações, podem culminar, por exemplo, numa maior estabilidade metabólica, permeabilidade de membranas e biodisponibilidade, características fundamentais para o desenvolvimento de novos fármacos. Nesse contexto, grandes avanços foram realizados na síntese de N-trifluorometilamidas. Metodologias envolvendo a trifluorometilação eletrofílica de amidas, carboxiaminação de equivalentes nucleofílicos e formação de ligações amida entre N-CF3 aminas e compostos carbonílicos já foram descritas na literatura. Contudo, o desenvolvimento de metodologias voltadas para modificações tardias bem como o desenvolvimento de abordagens radicalares ainda não foram reportados. Nesse contexto, nosso grupo de pesquisa propõe neste projeto o desenvolvimento de metodologias dual Ni/fotorredox para a síntese de N-trifluorometilamidas empregando fluoretos de N-trifluorometil carbamoíla como eletrófilos orgânicos, bem como precursores radicalares.