Funcionalização C-H de heteroarenos com aminonitrilas utilizando luz visível e catálise fotoredox

• Processo: 19/10608-2
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado Direto
• Vigência (Início): 07 de outubro de 2019
• Vigência (Término): 18 de março de 2020
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Arlene Gonçalves Corrêa
• Beneficiário: Natália Menezes Moreira Borges
• Supervisor: Till Opatz
• Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
• Local de pesquisa: Johannes Gutenberg University Mainz (JGU), Alemanha
• Vinculado à bolsa: 17/19940-4 - Síntese e avaliação da atividade antiparasitária de quinazolinas empregando reações multicomponentes e funcionalização C-H, BP.DD
• Assunto(s): Síntese orgânica Funcionalização Compostos heterocíclicos Catálise
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Organic Synthesis | Photoredox Catalysis | Síntese orgânica

Resumo

Aminonitrilas são importantes intermediários em síntese orgânica, uma vez que essa estrutura pode ser utilizada como bloco construtor na formação de diversos compostos heterocíclicos, incluindo compostos com potencial atividade biológica. A reatividade versátil dessas estruturas se deve à presença de um hidrogênio ácido vizinho aos grupos funcionais amino e nitrila. A forma mais comum de utilização desses intermediários é através da reação do ânion derivado da ±-aminonitrila com diferentes eletrófilos. O uso de ±-aminonitrilas em reações iônicas tem sido amplamente explorado nos últimos anos; porém, não existem relatos do uso de radicais derivados dessas estruturas. Um dos desafios em se utilizar radicais derivados de ±-aminonitrilas diz respeito à alta estabilidade dos mesmos, causado pelo chamado efeito captodativo. A catálise fotoredox surge como uma boa estratégia na química de radicais, uma vez que é possível gerar intermediários radicalares em condições relativamente brandas, evitando o uso de altas temperaturas e de iniciadores radicalares em quantidade estequiométricas. Esse projeto tem como objetivo o estudo da formação e reatividade de radicais derivados de ±-aminonitrilas, além de sua posterior utilização em reações de funcionalização de compostos heterocíclicos nitrogenados empregando catálise fotoredox. (AU)