Desenvolvimento de reações de trifluorometilação catalisadas por Pd-fotoredox auxiliado por ferramentas estatísticas

• Processo: 24/00752-7
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Data de Início da vigência: 01 de julho de 2024
• Data de Término da vigência: 30 de setembro de 2028
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Marco Antonio Barbosa Ferreira
• Beneficiário: Giovanna Scalli Tâmega
• Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 20/10246-0 - Ressonância magnética nuclear: das sequências de pulso a determinação estrutural, AP.TEM
• Assunto(s): Fotoquímica Paládio Catálise
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Catálise metálica | fotoquímica | paládio | Trifluorometilação | Catálise

Resumo

Assegurar a diversidade molecular e complexidade estrutural em um espaço químico implica na contínua necessidade de avanço em metodologias sintéticas. A incorporação de flúor em moléculas orgânicas, especialmente na indústria farmacêutica, é um tema de destaque. Embora essas moléculas tenham relevância industrial, sua presença em produtos naturais é escassa, tornando crucial a síntese de compostos orgânicos fluorados. Estratégias sintéticas eficientes e com boa economia atômica são essenciais nesse contexto. Ao longo das décadas, diversas abordagens para a síntese de compostos organofluorados foram desenvolvidas, representando uma área promissora, especialmente considerando que métodos primordiais frequentemente envolviam reagentes perigosos e condições drásticas. Assim, estratégias modernas, notavelmente aquelas que empregam metais de transição, destacam-se pela versatilidade e seletividade, especialmente em reações de trifluorometilação. Sendo assim, este projeto visa explorar essa classe de reações, catalisadas por Pd-fotoredox. A ativação fotocatalítica é particularmente enfatizada neste trabalho, em virtude do uso de luz visível na ativação dessas reações permitir condições reacionais mais brandas. Especificamente, a pesquisa concentra-se no desenvolvimento de reações de trifluorometilação direta de olefinas e triplas, via reação do tipo Heck, assim como arenos e heteroarenos. A seleção de ligantes é orientada por ferramentas de quimioinformática, incluindo a construção de modelos multivariados de regressão linear (MLR). E investigações mecanísticas são conduzidas mediante também a estratégias de quimioinformática e técnicas de RMN, focalizadas em reações fotoquímicas.

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

TAMEGA, GIOVANNA SCALLI; COSTA, MATEUS OLIVEIRA; PEREIRA, ARIEL DE ARAUJO; FERREIRA, MARCO ANTONIO BARBOSA. Data Science Guiding Analysis of Organic Reaction Mechanism and Prediction. CHEMICAL RECORD, v. N/A, p. 45-pg., 2024-11-05. (21/12394-0, 22/11314-5, 20/10246-0, 24/00752-7, 24/11665-8)