Utilização do Bio-polímero PHB na Preparação de ²-Hidróxi- e ²-Amino-calcogenetos enantiopuros

• Processo: 09/16525-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de janeiro de 2010
• Data de Término da vigência: 31 de dezembro de 2010
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: João Valdir Comasseto
• Beneficiário: Morilo Silva Cosmo de Oliveira
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Assunto(s): PHB
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Amino-calcogeneto | Hidró-calcogenetos | Phb | Reação de Mitsunobu | Sítese Orgânica

Resumo

Este projeto tem por objetivo preparar hidróxi- e amino-calcogenetos enantioenriquecidos, utilizando para isso o PHB (Poli-hidróxi-butirato) como material de partida. Este composto é um bio-polímero de baixo custo e de fácil acesso.Os hidróxi-calcogenetos enantiopuros, serão preparados por reação de substituição em um ²-hidróxi-tosilato, que pode ser obtido a partir do PHB.Recentemente, um trabalho envolvendo a preparação de hidróxi-calcogenetos enantiopuros foi publicado pelo grupo e teve a estreita participação do candidato a esta bolsa. Em extensão a esse trabalho idealizamos a preparação de análogos nitrogenados que baseia-se na utilização de uma fonte de nitrogênio como nucleófilo em reações de Mitsunobu.Adicionalmente, pretende-se estudar a reatividade de teluróis e telurolatos em reações de Mitsunobu, utilizando amino-alcoóis quirais como substratos. Com isso, uma série de teluretos C-O- e C-N- funcionalizados podem ser preparados em sua forma enantiomericamente pura e a exemplo do que já estudamos antes, poderão ser empregados como precursores de organometálicos funcionalizados. Esses compostos serão utilizados como blocos de construção quirais na síntese de moléculas bioativas, utilizando para isso os teluretos como equivalentes sintéticos de espécies organometálicas C-O- e C-N- dianiônicas.