Mecanismo de oxidação aeróbica de bases de Schiff: modelo por peroxinitrito

• Processo: 02/03364-9
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de maio de 2002
• Data de Término da vigência: 30 de abril de 2003
• Área de conhecimento: Ciências Biológicas - Bioquímica - Metabolismo e Bioenergética
• Pesquisador responsável: Etelvino José Henriques Bechara
• Beneficiário: Samir Augusto Pino Quintiliano
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 01/09641-1 - Radicais livres e espécies excitadas em doenças metabólicas e bioluminescência, AP.TEM
• Assunto(s): Bases de Schiff Quimiluminescência Metabólitos Consumo de oxigênio
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Base De Schiff | Peroxintrito | Quimioluminescencia

Resumo

Bases de Sciff (aldimidas e cetimidas) derivadas da adição nucleófila de amino grupos livres de peptídeos e proteínas a compostos carbonílicos, formados na oxidação de açúcares, lipídios e aminoácidos, são intermediários ou produtos finais de vários processos fisiológicos ou patológicos. Por exemplo, as pentosidinas, denominadas "advanced glycation end products", acumuladas em diabetes e no envelhecimento, são pigmentos fluorescentes oriundos da condensação de alguns açúcares com resíduos de lisina e arginina. Por outro lado, reconhece-se hoje que o peroxinitrito, formado biologicamente pela reação de óxido nítrico com radical superóxido, reage com tióis, metaloproteínas, gás carbônico, compostos carbonílicos e aromáticos, desencadeando respostas diversas de sinalização e/ou dano oxidativo a biomoléculas e estruturas celulares. Não há relato na literatura sobre reatividade de peroxinitrito com bases de Schiff, daí nosso interesse em investigar este par de metabólitos. Temos resultados preliminares que atestam rápido consumo de oxigênio por uma imina-modelo, isobutilidenoetilamina, tratada com peroxinitrito. Se o processo for iniciado por abstração de hidrogênio da imina pelo peróxido, prevemos que o processo será quimioluminescente devido à formação de produto no estado excitado triplete. Estes estudos poderão contribuir para a compreensão das bases moleculares de estados patológicos caracterizados pelo acúmulo concomitante e local destes intermediários. (AU)