Zincatos vinilicos de baixa ordem. geracao de novos reagentes vinilicos de zinco atraves de reacoes de transmetalacao.

• Processo: 00/12401-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de março de 2001
• Data de Término da vigência: 31 de dezembro de 2001
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Miguel Joaquim Dabdoub Paz
• Beneficiário: Thiago Marcelo Ribeiro Gianeti
• Instituição Sede: Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto (FFCLRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil

Resumo

Neste projeto serão desenvolvidas metodologias para a obtenção de espécies vinílicas de zinco através de reações de transmetalação. As espécies vinílicas de zinco pretendidas são na sua maioria desconhecidas. Porém a pesquisa para a obtenção das mesmas é relevante devido à capacidade dos reagentes de organozinco de formar novas ligações carbono-carbono através de por exemplo reações de acoplamento cruzado ou pelas suas adições em compostos carbonílicos sob catálise quiral, gerando os álcoois quirais com alto e.e. Nas reações de transmetalação, empregaremos teluretos vinílicos e haletos vinílicos como materiais de partida. Com base na literatura sabemos que reagentes como dimetil ou dietilzinco não promovem a troca Te/Zn ou l/Zn de forma eficiente. Portanto estamos propondo que ao invés da utilização de reagentes onde o zinco contém 10 elétrons (como o Me2Zn ou Et2Zn) sejam utilizados os reagentes chamados zincatos de baixa (Me3ZnLi) ou de alta ordem (Me4ZnLi2), onde o átomo de zinco pasa a ter uma hibridação contendo 16 e 18 elétrons respectivamente, aumentando consequentemente a reatividade e possibilitando a reação de troca Te/Zn e Halogênio/Zn. No presente projeto, o aluno estudará os zincatos vinílicos de baixa ordem fazendo uma comparação com os resultados que serão obtidos por outro aluno na preparação e uso dos zincatos vinílicos de alta ordem. Ambos, tipos de zincatos serão submetidos à reações de acoplamento cruzado sob catálise de Pd(PPh3)4. (AU)