Novos ligantes quirais: modelagem molecular, sintese, aplicacoes em catalise assimetrica e estudo conformacional

• Processo: 08/58311-3
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de março de 2009
• Data de Término da vigência: 30 de abril de 2011
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Paulo Roberto Olivato
• Beneficiário: Elisângela Vinhato
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 05/59649-0 - Estudos de estrutura eletrônica e molecular através de métodos espectroscópicos e cálculos teóricos, AP.TEM
• Assunto(s): Síntese orgânica Cálculos teóricos Análise conformacional Infravermelho
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Analise Conformacional | Calculos Teoricos | Infravermelho | Sintese Organica

Resumo

O presente projeto propõe, em sua primeira parte, a modelagem molecular de novos ligantes quirais baseados no anel imidazolínico, que podem ser modulados alterando-se as características eletrônicas e esféricas de seus substituintes. Na segunda parte, pretende-se sintetizar os ligantes que apresentarem melhores resultados na modelagem molecular. Na terceira etapa, pretende-se testar estes ligantes em reações de Henry (entre nitroalcanos e diversos aldeídos). Adicionalmente, os beta-nitroalcoóis derivados das reações de Henry serão O-acilados e será realizado um estudo conformacional, tendo como finalidade verificar: a) como os efeitos estéreo-eletrônicos dos -mono-hetero-substituintes dos grupos acila influenciam na isomeria conformacional cis-gauche entre a carbonila alifática e os -hetero-substituintes. Este estudo conformacional será realizado utilizando-se das técnicas espectroscópicas de Infravermelho, RMN de 1H, 13C, apoiadas por Raios-X e cálculos teóricos. A análise conjunta dos dados obtidos por estas técnicas poderá permitir avaliar quais conformações são as mais estáveis e quais os fatores que as estabilizam. (AU)