Sintese e analise conformacional de novas tetraidro-oxadiazinonas-n3 -acil substituidas.

• Processo: 03/05520-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de novembro de 2003
• Data de Término da vigência: 30 de novembro de 2008
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Paulo Roberto Olivato
• Beneficiário: Alessandro Rodrigues
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 00/07692-5 - Estudos de equilíbrios conformacionais pela espectroscopia de ressonância magnética nuclear, espectroscopia no infravermelho e cálculos teóricos, AP.TEM
• Assunto(s): Ressonância magnética nuclear Cálculos teóricos Análise conformacional Compostos heterocíclicos Infravermelho
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Analise Conformacional | Calculos Teoricos | Heterociclos | Infravermelho | Ressonancia Magnetica Nuclear

Resumo

O presente projeto propõe, na primeira parte, a síntese de novas tetraidro-oxadiazinonas-N3-acil substituídas [grupos acila = -C(O)-CH3, -C(O)CH2CH3, -C(O)C5H6, -C(O)CH2F, -C(O)CH2CI, -C(O)CH2Br, -C(O)CH2I, -C(O)CH2OMe e - C(O)CH2SMe]. Na segunda parte, pretende-se realizar um estudo conformacional, dos compostos acima mencionados, tendo como finalidade verificar: a) como os efeitos estéreo-eletrônicos dos alfa-mono-heterossubstituintes dos grupos acila influenciam na dinâmica conformacional da parte heterocfclica, seja a inversão conformacional do anel ou inversão piramidal do N4; e b) como os efeitos estéreo-eletrônicos do anel heteroctclico influenciam a isomeria conformacional cis-gauche entre a carbonila alifática e os alfa-heterossubstituintes. Este estudo conformacional será realizado utilizando-se das técnicas espectroscópicas de Infravermelho, RMN de 1H, 13C e 15N, apoiadas por Raio-X e cálculos teóricos. A análise conjunta dos dados obtidos por estas técnicas, poderá permitir avaliar quais conformações são as mais estáveis e quais os fatores que as estabilizam. (AU)

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

CARACELLI, IGNEZ; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; RODRIGUES, ALESSANDRO; VINHATO, ELISANGELA; OLIVATO, PAULO R.; TIEKINK, EDWARD R. T.. Crystal structure of ethyl 4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3,4-oxadiazinane-3-carboxylate, C13H16N2O4. ZEITSCHRIFT FUR KRISTALLOGRAPHIE-NEW CRYSTAL STRUCTURES, v. 235, n. 6, p. 3-pg., 2020-11-01. (03/05520-0)

ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; MADUREIRA, LUCAS SOUSA; RODRIGUES, ALESSANDRO; VINHATO, ELISANGELA; OLIVATO, PAULO R.. 4-Methyl-3-(2-phenoxyacetyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazinan-2-one. ACTA CRYSTALLOGRAPHICA SECTION E-STRUCTURE REPORTS ONLINE, v. 65, p. 9-pg., 2009-07-01. (08/02531-5, 03/05520-0)

ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; MADUREIRA, LUCAS SOUSA; RODRIGUES, ALESSANDRO; VINHATO, ELISANGELA; OLIVATO, PAULO R.. 4-Methyl-3-(2-phenoxyacetyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazinan-2-one. ACTA CRYSTALLOGRAPHICA SECTION E-STRUCTURE REPORTS ONLINE, v. 65, n. 7, p. 01468-U1560, JUL 2009. (03/05520-0, 08/02531-5)