Sintese total das espirofunginas a e b e da ebelactona a.

• Processo: 04/10751-4
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de abril de 2005
• Data de Término da vigência: 31 de julho de 2005
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Luiz Carlos Dias
• Beneficiário: Giovanni Bernardi Rosso
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Produtos naturais Síntese total Estereoquímica relativa Antineoplásicos
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Antitumoral | Atividade Farmacologica | Estereoquimica Relativa | Produtos Naturais | Reacao De Aldol | Sintese Total

Resumo

As espirofunginas A e B foram isoladas do extrato da cultura de Streptomyces violaceusniger Tü 4113 como novo antibióticos do tipo policetídeo. Estes compostos apresentaram várias atividades antifúngicas, especialmente sobre leveduras. O objetivo deste trabalho é investigar rotas sintéticas para as espirofunginas e para a ebelactona A, que forneçam grandes quantidades de material para estudos biológicos posteriores e que sejam rotas flexíveis a ponto de permitir a obtenção de derivados destes produtos naturais. As ebelactonas A e B são potentes inibidores de esterases, lípases e N-formilmetionina aminopeptidases localizadas na membrana celular de vários tipos de células animais. Elas foram isoladas pelo grupo de Umezawa em 1980, a partir de uma cepa de cultura de solos actinomicetos (MG7-G1 referente à Streptomyces aburaviensis). O objetivo deste projeto é desenvolver uma abordagem de síntese estereosseletiva e altamente convergente para a preparação da (-)-ebelactona A, baseada em algumas reações já desenvolvidas e experimentadas com sucesso no nosso grupo de pesquisa. É nosso interesse também, que esta proposta de síntese possibilite a obtenção de derivado da ebelactona A com potencial atividade farmacológica. (AU)