Sintese total dos agentes imunossupressores pironetin e nk10958p.

• Processo: 00/08410-3
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de outubro de 2000
• Data de Término da vigência: 30 de junho de 2001
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Luiz Carlos Dias
• Beneficiário: Ricardo Machado Ellensohn
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Antineoplásicos Síntese total Imunossupressores
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Agentes Imunossupressores | Atividade Antitumoral | Nk10958P | Pironetin | Sintese Total

Resumo

O objetivo deste projeto a conclusão da síntese total do Piroentin e do NK10958P. Estes compostos apresentam potente atividade como agentes imunossupressores, agentes antitumorais e reguladores do crescimento de plantas. O trabalho já foi iniciado por uma aluna de mestrado e está caminhando muito bem,, com ótimas perspectivas de conclusão. O aldol 12, facilmente preparado através de rota que envolve duas reações de condensação aldólica como etapas chave, será utilizado como intermediário comum nas duas propostas de sintese. Para a sintese do Pironetin, as etapas restantes envolvem metilação de função hidroxila, colocação de ligação dupla com geometria E através de formação de tosilhidrazona seguida de deoxigenação redutiva de carbonila. Nova reação de condensação aldólica estabelecerá os dois últimos estereocentros do Pironetin e o aldol resultante será convertido na molécula alvo após reação chave de Homer-Emmons seguida de lactonização. Uma rota semelhante será utilizada na síntese do derivado demetilado do Pironetin. Uma das etapas mais críticas nesta rota tem sido a colocação da ligação dupla com geometria E. Esta reação merecerá mais estudos por parte do pos-doc, visto que se funcionar como desejado, diminuirá o número de etapas das duas sínteses. (AU)